benzyl (4-((12S,13S,3S,13S)-3-benzyl-2,5,12,15-tetraoxo-13-phenyl-4,11,14-triaza-1(1,2)-pyrrolidina-8(2,7)-naphthalenacyclopentadecaphane-13-yl)butyl)carbamate | 221526-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4-((12S,13S,3S,13S)-3-benzyl-2,5,12,15-tetraoxo-13-phenyl-4,11,14-triaza-1(1,2)-pyrrolidina-8(2,7)-naphthalenacyclopentadecaphane-13-yl)butyl)carbamate
• CAS: 221526-04-1
• 化学式: C₄₉H₅₃N₅O₆
• 分子量: 807.99
• InChiKey: CFVHREZIDDLLSN-MWILVABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-((12S,13S,3S,13S)-3-benzyl-2,5,12,15-tetraoxo-13-phenyl-4,11,14-triaza-1(1,2)-pyrrolidina-8(2,7)-naphthalenacyclopentadecaphane-13-yl)butyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到(6S,11S,12S,15S)-15-(4-aminobutyl)-6-benzyl-11-phenyl-5,8,14,17-tetrazatetracyclo[18.5.3.08,12.023,27]octacosa-1(26),20(28),21,23(27),24-pentaene-4,7,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-{[(2S,3S)-1-((S)-2-{3-[7-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-naphthalen-2-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-hexanoic acid 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (4-((12S,13S,3S,13S)-3-benzyl-2,5,12,15-tetraoxo-13-phenyl-4,11,14-triaza-1(1,2)-pyrrolidina-8(2,7)-naphthalenacyclopentadecaphane-13-yl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578