2-cyano-3-amino-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiophene | 195213-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-amino-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiophene
• 英文别名: 3-amino-4-(2,4,6-trimethylphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 195213-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: ZFOLKAFSVOSKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-amino-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiophene 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[2-cyano-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiophen-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Thiophenopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，包括其立体异构体和药物可接受的酸加成盐形式，其中X为S，SO或SO2；R1为NR4R5或OR5；R2为C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；R3为氢，C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酸氧基或C1-6烷基硫基；R4为氢，C1-6烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羰酰氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R5为C1-8烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，Ar1CH2，C1-6烷氧基-C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩甲基，呋喃甲基，C1-6烷基硫基C1-6烷基，吗啡啉基，单或双（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，二（C1-6烷基）氨基，C1-6烷基羰基C1-6烷基，C1-6烷基取代咪唑基；或公式- Alk-O-CO-Ar1的基团；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可以形成可选择取代的吡咯烷基，哌啶基，同戊二氮基或吗啡啉基；Ar为苯基，取代苯基，吡啶基或取代吡啶基；具有CRF受体拮抗性质；含有这样的化合物作为活性成分的药物组合物；通过给予公式（I）化合物的有效量来治疗与CRF过度分泌相关的疾病，如抑郁症，焦虑症，物质滥用的方法。

  公开号：

  US06255310B1

文献信息

• THIOPHENOPYRIMIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0882051B1

  公开（公告）日：2001-11-07
• US6255310B1
  申请人：——

  公开号：US6255310B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• US6469166B2
  申请人：——

  公开号：US6469166B2

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] THIOPHENOPYRIMIDINES<br/>[FR] THIOPHENOPYRIMIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1997029110A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) This invention concerns compounds of formula (I) including the stereoisomers and the pharmaceutically acceptable acid addition salt forms thereof, wherein X is S, SO or SO2; R1 is NR4R5 or OR5; R2 is C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or C1-6alkylthio; R3 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkylsulfonyl, C1-6alkylsulfoxy or C1-6alkylthio; R4 is hydrogen, C1-6alkyl, mono- or di(C3-6cycloalkyl)methyl, C3-6cycloalkyl, C3-6alkenyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyloxyC1-6alkyl or C1-6alkyloxyC1-6alkyl; R5 is C1-8alkyl, mono- or di(C3-6cycloalkyl)methyl, Ar1CH2, C1-6alkyloxy-C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, C3-6alkenyl, thienylmethyl, furanylmethyl, C1-6alkylthioC1-6 alkyl, morpholinyl, mono- or di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, di(C1-6alkyl)amino, C1-6alkylcarbonylC1-6alkyl, C1-6alkyl substituted with imidazolyl; or a radical of the formula: -Alk-O-CO-Ar1; or R4 and R5 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form an optionally substituted pyrrolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl or morpholinyl group; Ar is a phenyl, substituted phenyl, pyridinyl or substituted pyridinyl; having CRF receptor antagonistic properties; pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredients; methods of treating disorders related to hypersecretion of CRF such as depression, anxiety, substance abuse, by administering an effective amount of a compound of formula (I).(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) comprenant les stéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition d'acide acceptables sur le plan pharmaceutique, dans laquelle X représente S, SO ou SO2; R1 représente NR4R5 ou OR5; R2 représente alkyle C1-6, alkyloxy C1-6 ou alkylthio C1-6; R3 représente hydrogène, alkyle C1-6, alkylsulfonyle C1-6, alkylsulfoxy C1-6 ou alkylthio C1-6; R4 représente hydrogène, alkyle C1-6, mono- ou di(cycloalkyle C3-6)méthyle, cycloalkyle C3-6, alcényle C3-6, hydroxyalkyle C1-6, alkyl C1-6 carbonyloxyalkyle C1-6 ou alkyl C1-6 oxyalkyle C1-6; R5 représente alkyle C1-8, mono- ou di(cycloalkyle C3-6)méthyle, Ar1CH2, alkyl C1-6 oxyalkyle C1-6, hydroxyalkyle C1-6, alcényle C3-6, thiénylméthyle, furanylméthyle, alkyl C1-6 thioalkyl C1-6, morpholinyle, mono- ou di(alkyle C1-6) aminoalkyle C1-6, di(alkyle C1-6)amino, alkyl C1-6 carbonylalkyle C1-6, alkyle C1-6 substitué par imidazolyle; ou un radical représenté par la formule -Alk-O-CO-Ar1; ou R4 et R5 avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés peuvent constituer conjointement un groupe pyrrolidinyle, pipéridinyle, homopipéridinyle ou morpholinyle éventuellement substitué; Ar représente phényle, phényle substitué, pyridinyle ou pyridinyle substitué; ces composés possédant des propriétés antagonistes du récepteur de CRF; l'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés en tant qu'ingrédients actifs ainsi que des procédés servant à traiter des maladies relatives à l'hypersécrétion de CRF, telles que la dépression, l'anxiété, la toxicomanie, au moyen de l'administration d'une quantité efficace d'un composé représenté par la formule (I).