1-异氰基-2-(1-甲基乙烯基)苯 | 112158-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异氰基-2-(1-甲基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-isocyano-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Isocyano-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 112158-32-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD08059025
• 分子量: 143.188
• InChiKey: PISNYXLYKFHAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基-2-(1-甲基乙烯基)苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Quinolin-2(1H)-ones via Electrocyclic Reaction ofo-Isocyanatostyrenes Generated in situ fromo-Isocyanostyrenes

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.798
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-异氰基-2-(1-甲基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216949

  日期：2009.10

  The reaction of α-substituted 2-isocyanostyrenes, which could be readily prepared from commercially available 2-aminophenyl ketones or 2-aminobenzonitriles, with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded smoothly to give the corresponding 2-isothiocyanatestyrenes. The latter spontaneously underwent the electrocyclic reaction to afford 4-substituted quinoline-2(1H)-thiones in one-pot with isolated yields ranging from 37 to 91%.

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。
• An Efficient Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines by Electrophile-Mediated Cyclization Reactions of 2-Isocyanostyrene Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Takagoshi、Shizuka Kondo、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.77.553

  日期：2004.3

  A novel quinoline synthesis starting with 2-isocyanostyrene derivatives is described. The treatment of 2-isocyanostyrene derivatives with aldehydes (or acetone) in the presence of a catalytic amount of diethyl ether-borontrifluoride afforded quinoline derivatives carrying a 1-hydroxyalkyl substituent at the 2-position. The use of acetaldehyde diethyl acetal or phenyloxirane as an electrophile under

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。
• Iodine‐Mediated Regioselective Radical Cyclization of <i>o</i>‐Vinylaryl Isocyanides with Disulfides/Diselenides Leading to 2‐Chalcogenated Quinolines
  作者：Ya‐Nan Li、Fan Chen、Xing‐Guo Zhang、Hai‐Yong Tu

  DOI：10.1002/adsc.202300777

  日期：2023.11.21

  An iodine-mediated radical cyclization of o-vinylaryl isocyanides with disulfides or diselenides was developed. The atom-economic reaction provides a method for regioselective construction of the 2-chalcogenated quinolines in 42–93% yields by incorporation of both chalcogen atoms of disulfides or diselenides into quinolines.

  开发了邻乙烯基芳基异氰化物与二硫化物或二硒化物的碘介导的自由基环化。原子经济反应提供了一种通过将二硫化物或二硒化物的硫族原子并入喹啉中来区域选择性构建 2-硫族喹啉的方法，产率达到 42-93%。
• FeF3‐Promoted Radical Fluoroalkylation of o‐Alkenylaryl Isocyanides to Access 2‐Fluoroalkylated Quinolines
  作者：Xin‐Yin Zhou、Wei‐Ming Zhang、Cheng‐Wei Lu、Hua‐Hua Wang、Xiao‐Hong Zhang、Xing‐Guo Zhang、Hai‐Yong Tu

  DOI：10.1002/ejoc.202400434

  日期：2024.8.12

  fluoroalkylation was developed. In the presence of FeF3 and Cs2CO3, a variety of o-alkenylaryl isocyanides smoothly underwent the radical fluoroalkylation with perfluoroalkyl iodides to afford biologically important 2-fluoroalkylated quinolines in 38–81 % yields. Moreover, the conditions are compatible with nonfluorinated alkyl iodides leading to 2-alkylated quinolines.

  开发了一种通过铁(III)促进的自由基氟烷基化制备喹啉的有效方法。在 FeF 3和 Cs 2 CO 3存在下，多种邻烯基芳基异氰化物顺利地与全氟烷基碘化物进行自由基氟烷基化，以 38-81% 的产率提供具有生物学意义的重要的 2-氟烷基化喹啉。此外，该条件与产生2-烷基化喹啉的非氟化烷基碘相容。
• De Novo Synthesis of 2,2′-Bipyridines and Related Bis-azines via Cascade Coupling and Double Pyridannulation of Isocyanides
  作者：Yu Liu、Qiujian Tan、Lan Bao、Yun Nie、Lianshun Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01699

  日期：2024.6.14

  Herein, we present a new and general protocol for the assembly of 2,2′-bipyridyls from nonpyridine substrates without using any metal catalysts or organometallic reagents. The process starts from the coupling of two 1,3-dienyl isocyanides followed by a 6π-electrocyclization/aromatization cascade featuring the simultaneous formation of two pyridine rings in a single operation. Notably, this strategy

  在此，我们提出了一种新的通用方案，用于从非吡啶底物组装 2,2'-联吡啶，而不使用任何金属催化剂或有机金属试剂。该过程从两个 1,3-二烯基异氰化物的偶联开始，然后进行 6π-电环化/芳构化级联，其特点是在一次操作中同时形成两个吡啶环。值得注意的是，该策略也适用于非对称 2-(2-吡啶基)-喹啉/-喹喔啉的构建。此外，聚集诱导发射（AIE）特性赋予我们的方法在生物相关领域的巨大潜力。