hexa-1,2-dien-3-ylbenzene | 132278-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexa-1,2-dien-3-ylbenzene
• CAS: 132278-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZKXILPYOQADVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-1,2-dien-3-ylbenzene 、 苯甲醛 在 水 、 cobalt(II) bromide 、 锌 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methylene-1,3-diphenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性分子间偶联

  摘要：

  开发了一系列用于 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性偶联的新方案，这些方案由易于获得的 Co 络合物促进。这些过程代表了通过手性配体精确控制的具有不同区域选择性的丙二烯和醛的对映选择性氧化环化转化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202219257
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-phenyl-2-propylcyclopropane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexa-1,2-dien-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二烯衍生的亲核试剂与烯基取代的羧酰胺的共轭加成

  摘要：

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108372

文献信息

• Pd/PC‐Phos‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Denitrogenative Cyclization of Benzotriazoles with Allenes and N‐Allenamides
  作者：Pei‐Chao Zhang、Jie Han、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201904805

  日期：2019.8.12

  Reported herein is an asymmetric Pd/PC‐Phos‐catalyzed denitrogenative cyclization of benzotriazoles with allenes and N‐allenamides, representing the first example of enantioselective denitrogenative cyclizations of benzotriazoles. A series of optically active 3‐methyleneindolines were obtained in good yields with high ee values. The use of inexpensive and readily available starting materials, high

  本文报道的是苯并三唑与丙二烯和N-烯酰胺的不对称Pd / PC-Phos催化脱氮环化反应，代表了苯并三唑对映选择性脱氮环化反应的第一个例子。以高收率和高ee 值获得了一系列旋光的3-亚甲基二氢吲哚。使用廉价且容易获得的起始原料，高区域选择性和对映选择性，广泛的底物范围，温和的反应条件，无需碱以及3-亚甲基二氢吲哚的多功能官能化使得该方法具有吸引力。
• Design and Synthesis of <b>WJ-Phos</b>, and Application in Cu-Catalyzed Enantioselective Boroacylation of 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Jie Han、Wei Zhou、Pei-Chao Zhang、Huamin Wang、Ronghua Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02080

  日期：2019.8.2

  The highly enantioselective copper-catalyzed three-component boroacylation of 1,1-disubstituted allenes is reported by using a class of chiral ligands (WJ-Phos), delivering various functionalized organoboron compounds bearing an all-carbon stereocenter in moderate to good yields with high enantioselectivities. WJ-Phos is a ferrocene-derived chiral sulfinamide phosphine ligand and can be easily synthesized

  通过使用一类手性配体（WJ-Phos）报道了高对映选择性的铜催化的1,1-二取代的丙二烯的三组分硼酰化，以中等到良好的产率提供了带有全碳立构中心的各种功能化有机硼化合物对映选择性。WJ-Phos是二茂铁衍生的手性亚磺酰胺膦配体，可在短时间内从容易获得的起始原料以克为单位轻松合成。该反应的显着特征包括中等至良好的产率，高对映选择性，克级合成，多样的合成转化以及新的手性配体的开发。
• Ene Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Masilamani Jeganmohan、Mu-Jeng Cheng、San-Yan Chu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja058418q

  日期：2006.2.1

  Arynes, generated in situ from ortho-silylaryl triflates, undergo ene reaction with alkynes possessing propargylic hydrogen in the presence of KF/18-crown-6 in THF at room temperature to give substituted phenylallenes. Various terminal and internal alkynes as well as different arynes can be used to give the corresponding phenylallenes in good to moderate yields. The reaction of alkyne without propargylic

  由邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃在 KF/18-crown-6 的存在下，在室温下在 THF 中与具有炔丙基氢的炔烃发生烯反应，得到取代的苯丙二烯。可以使用各种末端和内部炔烃以及不同的芳烃以良好到中等的产率得到相应的苯丙二烯。没有炔丙基氢的炔烃反应得到炔属CH加成产物（苯基炔烃）和脱氢狄尔斯-阿尔德产物（菲）。
• 2-Propinylamine aus 1,1-Dibrom-1-alkenen
  作者：Herbert Frey、Gerd Kaupp

  DOI：10.1055/s-1990-27057

  日期：——

  2-Propynylamines from 1,1-Dibromo-1-alkenes Easily accessible 1,1-dibromo-1-alkenes 1 react with primary or secondary amines in a complex series of reactions to give directly N-substituted or N,N-disubstituted (1-Alkyl-1-aryl-2-propynyl)- amines 5 in useful yields. This simple method avoids the isolation of the intermediates (bromoacetylenes or bromoallenes) and makes a series of 2-propynylamines with an acetylenic hydrogen available.

  从 1,1-二溴-1-烯中制备 2-丙炔胺 易于获得的 1,1-二溴-1-烯 1 与伯胺或仲胺发生一系列复杂的反应，以有用的收率直接得到 N-取代或 N,N-二取代的（1-烷基-1-芳基-2-丙炔基）-胺 5。这种简单的方法避免了中间产物（溴乙炔或溴甲烯）的分离，并可得到一系列带有乙炔态氢的 2-丙炔胺。
• CuH-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrocarboxylation of Allenes: Toward Carboxylic Acids with Acyclic Quaternary Centers
  作者：Sheng Feng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c01880

  日期：2021.4.7

  carboxylic acid derivatives, including those bearing all-carbon quaternary centers, through an enantioselective CuH-catalyzed hydrocarboxylation of allenes with a commercially available fluoroformate. A broad range of heterocycles and functional groups on the allenes were tolerated in this protocol, giving enantioenriched α-quaternary and tertiary carboxylic acid derivatives in good yields with exclusive branched

  我们报告了一种通过对映选择性 CuH 催化丙二烯与市售氟甲酸酯的加氢羧化来制备 α-手性羧酸衍生物（包括带有全碳季中心的衍生物）的方法。该方案可耐受丙二烯上的各种杂环和官能团，从而以良好的产率提供对映体富集的 α-季铵和叔羧酸衍生物，并具有独特的支链区域选择性。该方法的合成效用通过产品的衍生化得到了生物学上重要的化合物（包括抗血小板药物吲哚布芬）的进一步证明。