5-methyl-2-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrooxazole | 133523-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)-4H-1,3-oxazole
• CAS: 133523-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NOSe
• 分子量: 330.288
• InChiKey: PATCTRBZFCRFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrooxazole 在 偶氮二异丁腈 三苯基氢化锡 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium- and proton-mediated cyclization reactions of allylic amides and thioamides. Syntheses of 2-oxazolines and 2-thiazolines

  摘要：

  A variety of allylic amides and thioamides were treated with phenylselenenyl bromide in chloroform to give, via 5-exo cyclization, 2-oxazolines and 2-thiazolines, respectively, carrying a (phenylselenenyl)methyl substituent in the 5-position. In some cases (N-crotyl- and N-cinnamylamides/thioamides), dihydro-1,3-oxazines/-thiazines were formed via 6-endo cyclization. The phenylselenenyl group of the cyclofunctionalization products was slowly eliminated by treatment with m-chloroperbenzoic acid to introduce unsaturation in the resulting oxazoline/thiazoline. Reductive removal of the phenylselenenyl group was effected by treatment with triphenyltin hydride. This reaction was sometimes accompanied by a rearrangement of the heterocyclic ring. Proton-induced cyclizations of allylic thioamides to give 2-thiazolines was slowly but efficiently effected in boiling toluene containing a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00010a045
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺 、 二苯基二硒醚 在 五氧化二碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到5-methyl-2-phenyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 I2O5 介导的硒化杂环化合成硒官能化杂环的时间经济

  摘要：

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。

  DOI：

  10.1039/d1ob02196f

文献信息

• Electrochemical oxidative cyclization of olefinic carbonyls with diselenides
  作者：Zhipeng Guan、Yunkun Wang、Huamin Wang、Yange Huang、Siyuan Wang、Hongding Tang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02665g

  日期：——

  The tandem cyclization of olefinic carbonyls with easily accessible diselenides facilitated by electrochemical oxidation has been successfully developed, which provides an environmentally friendly method for the construction of C–Se and C–O bonds simultaneously. A series of seleno dihydrofurans and seleno oxazolines, bearing fragile heterocycles, subtle C–I bonds and supernumerary vinyl groups, were

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。