Dihydrocarveol-tosylat | 640296-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dihydrocarveol-tosylat
• CAS: 640296-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: ACCXRWPQYMNEOW-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydrocarveol-tosylat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R)-8-p-menthene-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键食品气味1- p-甲基蒽8-硫醇的结构基序合成的单萜类硫醇的结构-气味活性研究

  摘要：

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01645
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢香芹醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Dihydrocarveol-tosylat
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键食品气味1- p-甲基蒽8-硫醇的结构基序合成的单萜类硫醇的结构-气味活性研究

  摘要：

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01645

文献信息

• Catalytic alkene skeletal modification for the construction of fluorinated tertiary stereocenters
  作者：Liyin Jiang、Pau Sarró、Wei Jie Teo、Jordi Llop、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/d2sc00968d

  日期：——

  Herein we describe the first construction of fluorinated tertiary stereocenters based on an alkene C(sp2)–C(sp2) bond cleavage. The new process, that takes advantage of a Rh-catalyzed carbyne transfer, relies on a branched-selective fluorination of tertiary allyl cations and is distinguished by a wide scope including natural products and drug molecule derivatives as well as adaptability to radiofluorination

  在此，我们描述了基于烯烃 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键断裂的氟化叔立构中心的第一个结构。该新工艺利用Rh催化的碳炔转移，依赖于叔烯丙基阳离子的支链选择性氟化，其特点是范围广泛，包括天然产物和药物分子衍生物以及对放射性氟化的适应性。