dicyclohexylidene-D-glucose S(P)-methyl phenyl phosphinate ester | 185855-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyclohexylidene-D-glucose S(P)-methyl phenyl phosphinate ester
• 英文别名: (S)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-glucose methyl phenyl phosphinate；_PP_PP；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-[methyl(phenyl)phosphoryl]oxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 185855-09-8
• 化学式: C₂₅H₃₅O₇P
• 分子量: 478.522
• InChiKey: ILLQQWQJYFNUSJ-BNGDVVFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  593.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylidene-D-glucose S(P)-methyl phenyl phosphinate ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-Stereogenic N-膦基化合物的立体选择性合成

  摘要：

  由于 (R)- 和 (S)-二环己叉-D-葡萄糖甲基苯基的多样化和迄今为止尚未探索的反应性，通过简单的方法以良好的收率立体选择性地制备了许多 P-立体 N-膦基化合物次膦酸盐生成金属酰胺。在适当的条件下，获得了具有一个或两个 P-手性中心的结构不同的膦酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501260
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 dicyclohexylidene-D-glucose S(P)-methyl phenyl phosphinate ester
  参考文献：
  名称：

  P-Stereogenic N-膦基化合物的立体选择性合成

  摘要：

  由于 (R)- 和 (S)-二环己叉-D-葡萄糖甲基苯基的多样化和迄今为止尚未探索的反应性，通过简单的方法以良好的收率立体选择性地制备了许多 P-立体 N-膦基化合物次膦酸盐生成金属酰胺。在适当的条件下，获得了具有一个或两个 P-手性中心的结构不同的膦酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501260

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral Vinylphosphine Oxides by Direct Nucleophilic Substitution. Stereodivergent Synthesis of Aminophosphine Ligands
  作者：Marco Oliana、Frank King、Peter N. Horton、M. B. Hursthouse、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo052575q

  日期：2006.3.1

  A practical synthesis of optically pure alkylphenylvinylphosphine oxides is described, utilizing a nucleophilic displacement at phosphorus to install the vinyl moiety. The products were used to prepare classes of P-stereogenic aminophosphine (PN) and aminohydroxyphosphine (PNO) ligands. Stereocontrol can be exerted at various stages of the synthesis, to provide specific combinations of chirality in

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。
• A generalization of the base effect on the diastereoselective synthesis of sulfinic and phosphinic esters
  作者：Inmaculada Fernández、Noureddine Khiar、Aránzazu Roca、Abdelhak Benabra、Ana Alcudia、JoséL. Espartero、Felipe Alcudia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00171-9

  日期：1999.3

  Various chiral secondary alcohols have been used to study the dependence of the stereochemical outcome of sulfinate and phosphinate ester synthesis on the nature of the base used to catalyse the reaction. From this study it has been shown that the achiral stereodirecting base effect determined in the DAG methodology is a general behaviour in the asymmetric synthesis of sulfinate and phosphinate esters

  已使用各种手性仲醇来研究亚磺酸酯和次膦酸酯合成的立体化学结果对用于催化反应的碱的性质的依赖性。从这项研究中已经表明，在DAG方法学中确定的非手性立体定向碱基效应是亚磺酸酯和次膦酸酯的不对称合成中的一般行为。