4-methoxy-7-methyl-1-oxo-phthalan-5-carboxylic acid | 856804-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-7-methyl-1-oxo-phthalan-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-7-methyl-1-oxo-phthalan-5-carbonsaeure；4-methoxy-7-methyl-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 856804-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: WFXGEVAFUPVWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-methyl-1-oxo-phthalan-5-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。

  DOI：

  10.1139/v54-119
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methoxy-7-methyl-1-oxo-phthalan-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。

  DOI：

  10.1139/v54-119