2-Bromo-4-methoxy-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 908845-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Bromo-4-methoxy-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 908845-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₄O₂Si
• 分子量: 383.32
• InChiKey: RJSINFUYQOSKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-methoxy-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 三氟化硼乙醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 达比拉霉素 B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dapiramicin B

  摘要：

  The first total synthesis of dapiramicin 13, a nucleoside antibiotic, is described. The characteristic N-glycoside linkage in dapirarnicin B was effectively constructed by way of the Pd-catalyzed coupling reaction of a heptopyranosylamine with a bromo-pyrrolopyrimidine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 硅酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-methoxy-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dapiramicin B

  摘要：

  The first total synthesis of dapiramicin 13, a nucleoside antibiotic, is described. The characteristic N-glycoside linkage in dapirarnicin B was effectively constructed by way of the Pd-catalyzed coupling reaction of a heptopyranosylamine with a bromo-pyrrolopyrimidine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.001