2-ethynyl-3-(phenylethynyl)thiophene | 1378284-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-3-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-Ethynyl-3-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 1378284-33-3
• 化学式: C₁₄H₈S
• 分子量: 208.284
• InChiKey: MNEFOYWGDDDPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-(phenylethynyl)thiophene 在 C₅₇H₇₅Au₂N₄⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到5-phenyl-7-((3-(phenylethynyl)thiophen-2-yl)ethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  金催化的噻吩系二炔的正式环化/二聚

  摘要：

  已经发现了噻吩系二炔的双重金催化反应的新途径。通过正式的环化/二聚顺序，获得了一系列完全共轭的炔基取代的苯并噻吩和苯并呋喃。由于它们的共轭作用，所有产品都是荧光的。已经进行了机理研究，表明乙炔金参与了该转变。

  DOI：

  10.1002/chem.201700061
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-ethynyl-3-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  金催化的噻吩系二炔的正式环化/二聚

  摘要：

  已经发现了噻吩系二炔的双重金催化反应的新途径。通过正式的环化/二聚顺序，获得了一系列完全共轭的炔基取代的苯并噻吩和苯并呋喃。由于它们的共轭作用，所有产品都是荧光的。已经进行了机理研究，表明乙炔金参与了该转变。

  DOI：

  10.1002/chem.201700061

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Regioselective Inter-/Intramolecular Addition Cascade of Di- and Triynes for Direct Construction of Substituted Naphthalenes
  作者：Saori Naoe、Yamato Suzuki、Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo300771f

  日期：2012.6.1

  intermolecular addition–intramolecular carbocyclization reaction of dialkynylbenzenes was developed. In this reaction, regioselective addition of an external nucleophile toward the terminal alkyne and subsequent 6-endo-dig cyclization proceeded to give the 1,3-disubstituted naphthalenes in good yields. The direct synthesis of disubstituted chrysenes via a gold-catalyzed addition and double cyclization cascade

  开发了金催化的二炔基苯的级联分子间加成-分子内碳环化反应。在该反应中，进行了向末端炔烃的区域亲核试剂的区域选择性加成和随后的6 -endo-dig环化，从而以良好的产率得到了1，3-二取代的萘。还实现了通过使用三炔类底物的金催化加成和双环化级联反应直接合成二取代的chrysenes。
• Gold-Catalyzed Formal Cyclisation/Dimerization of Thiophene-Tethered Diynes
  作者：Svetlana Tšupova、Max M. Hansmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201700061

  日期：2017.4.27

  A new pathway in dual gold‐catalyzed reaction of thiophene‐tethered diynes has been identified. A series of fully conjugated alkynyl‐substituted benzothiophenes and benzofurans was obtained by a formal cyclisation/dimerization sequence. All the products are fluorescent, owing to their extended conjugation. The mechanistic studies have been carried out, suggesting that gold acetylides take part in this

  已经发现了噻吩系二炔的双重金催化反应的新途径。通过正式的环化/二聚顺序，获得了一系列完全共轭的炔基取代的苯并噻吩和苯并呋喃。由于它们的共轭作用，所有产品都是荧光的。已经进行了机理研究，表明乙炔金参与了该转变。