(5S,9S)-methyl 5-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-9-methyl-3,7-dioxo-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate | 1218927-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (5S,9S)-methyl 5-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-9-methyl-3,7-dioxo-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate
• 英文别名: N^α-Fmoc-Phe-ψ[NHCONH]-Ala-OMe；Fmoc-Phe-ψ[NHCONH]-Ala-OMe；Fmoc-Phe-Ψ[NHCONH]-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]carbamoylamino]propanoate
• CAS: 1218927-37-7
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₅
• 分子量: 487.555
• InChiKey: MJOCLXFLDUJGHJ-BVZFJXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-O-COO-isoBu 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,9S)-methyl 5-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-9-methyl-3,7-dioxo-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）对Nα-Fmoc保护的脲肽的表征：位置异构体的区分

  摘要：

  四对脲肽位置异构体，FmocNH-CH（R 1）-φ（NH-CO-NH）-CH（R 2）-OY和FmocNH-CH（R 2）-φ（NH-CO-NH）- CH（R 1）-OY（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基; R 1 = H，烷基; R 2 =烷基，H和Y = CH 3 / H），已通过两种方法进行了表征和区分正离子和负离子电喷雾电离（ESI）离子阱串联质谱（MS / MS）。在MS注意到主要分段/所有这些化合物的MS是由于 Ñ  CH（R） Ñ 键裂解形成特征性的N和C端碎片离子。N端的甘氨酸衍生的质子化的尿苷肽酸在m / z 240时形成质子化的（9H-芴-9-9）甲基氨基甲酸酯离子，而相应的酯则不存在。在N端衍生自甘氨酸的尿苷肽中发现的另一个有趣的片段化是中间片段离子FmocNH = CH 2 +（m / z 252）导致的61个单位的异常丢失。一种涉及离子中性络合物以及NH

  DOI：

  10.1002/jms.1862

文献信息

• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• 3,3-Dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPICl)-Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides and α-Ureidopeptides
  作者：Vommina Sureshbabu、Nageswara Panguluri、M. Samarasimhareddy、C. Madhu

  DOI：10.1055/s-0033-1340864

  日期：——

  Rapid synthesis of acid azides via in situ generation of acid chlorides using CPICl as chlorinating agent from the corresponding Nα-protected amino acids is described. Also the conversion of acid azides into ureidopeptides through the Curtius rearrangement under ultrasonication is delineated. The mildness of the protocol renders the acid-sensitive substrates to afford the corresponding amino acid azides

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。