1-(benzofuro[6,5-d][1,3]dioxol-6-yl)ethanone | 23974-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzofuro[6,5-d][1,3]dioxol-6-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5,6-methylenedioxybenzo[b]furan；6-acetyl-1,3,5-trioxa-s-indacene；2-acetyl-5,6-methylenedioxy benzofuran；1-([1,3]Dioxolo[4,5-f]benzofuran-6-yl)ethan-1-one；1-furo[2,3-f][1,3]benzodioxol-6-ylethanone
• CAS: 23974-66-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: KQUYODNMMRLTDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  327.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuro[6,5-d][1,3]dioxol-6-yl)ethanone 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetyl-4-carboxymethylsulfamoyl-5,6-methylenedioxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.

  摘要：

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2398
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propan-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(benzofuro[6,5-d][1,3]dioxol-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的有效合成及其在制备Calea属天然产物中的应用

  摘要：

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.015

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• Substituted 2-benzofuranyl propenones and method of preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03931157A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The preparation of 2-(1,3-diazacycloalkenyl)-2-hydrazones of 1-(substituted 2-benzofuranyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones is described. These compounds are useful as anti-tubercular agents in warm blooded animals.

  描述了2-(1,3-二氮杂环烯基)-2-肟基-1-(取代-2-苯并呋喃基)-3-(取代芳基)-2-丙烯-1-酮的制备方法。这些化合物用作温血动物的抗结核剂。
• Rational synthesis, anticancer activity, and molecular docking studies of novel benzofuran liked thiazole hybrids
  作者：Sanjay D. Hadiyal、Jaydeep N. Lalpara、Bhavin B. Dhaduk、H. S. Joshi

  DOI：10.1007/s11030-022-10493-7

  日期：——

  A novel series of benzofuran bearing thiazole hybrids were synthesized by the multistep reaction approach. All synthesized molecules were selected by the National Cancer Institute, USA for one-dose anticancer activity against 60 various human cancer cell lines indicating nine types of cancer. Among thirteen compounds, two compounds showed higher lethality, so, it was selected for five-dose anticancer

  通过多步反应方法合成了一系列新型含苯并呋喃的噻唑杂化物。所有合成的分子均由美国国家癌症研究所选择，用于针对 60 种不同人类癌细胞系（代表九种类型的癌症）的单剂抗癌活性。在13种化合物中，有2种化合物表现出较高的致死率，因此，选择其对所有癌细胞系进行五剂抗癌筛选。化合物8g和8h表现出显着的抗增殖活性，GI 50值范围为0.295至4.15 μM，LC 50值范围从 4.43 到 > 100 μM。所有数据均与标准药物氟尿嘧啶和阿霉素进行比较。化合物 8g 作为细胞毒性分子显示出比氟尿嘧啶更高的效力。此外，还研究了所有新杂交体的分子对接至 1HOV 蛋白的活性结合位点。 图形概要
• Benzofuran derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0187387A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  A benzofuran derivative having the general formula (I): wherein R' is hydrogen atom, a benzyl group, unsubstituted or substituted with a halogen atom or an alkyloxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R' is acetyl group, ethy group, carboxyl group or 4-methyl-2,5-dioxoimidazcrndine-4-yl group, R4 is hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, carboxymethoxy group, nitro group, acetoamino group, a benzyloxy group unsubstituted or substituted with a halogen atom, nitro group or an alkyloxy group or a group having the formula: -OR6, wherein R6 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms having a halogen atom, cyano group or oxo group, R5 is hydrogen atom or methylenedioxy group together with R4 group, n is 1 or 2, and the unsubstituted or substituted N-carboxymethylsulfamoyl group, R4 and R5 are attached at 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position of the benzofuran ring, or a nontoxic salt thereof, process for preparing the same and a parmaceutical composition containing the same. The compounds of the present invention have powerful aldoe reductase inhibiting activity, platelet aggregation inhibiting activity and arachidonic acid metabolism inhibiting activity and are useful for a remedy for treatment of diabetic complication.

  具有通式(I)的苯并呋喃衍生物： 其中 R'是氢原子、未取代或被卤素原子或烷氧基取代的苄基或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R2 是氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R'是乙酰基、乙基、羧基或 4-甲基-2,5-二氧代咪唑啉-4-基、R4 是氢原子、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 9 个碳原子的烷氧基、羧基甲氧基、硝基、乙酰氨基、未取代或被卤素原子取代的苄氧基、硝基或烷氧基或具有以下式子的基团：-OR6，其中 R6 是具有 2 至 4 个碳原子的烯基或具有 2 至 3 个碳原子并带有卤素原子、氰基或氧基的烷基，R5 是氢原子或与 R4 一起的亚甲基二氧基，n 是 1 或 2、和未取代或取代的 N-羧甲基氨基磺酰基，R4 和 R5 连接在苯并呋喃环的 3-位、4-位、5-位、6-位或 7-位，或其无毒盐，以及制备方法和含有上述物质的药物组合物。 本发明的化合物具有强大的醛还原酶抑制活性、血小板聚集抑制活性和花生四烯酸代谢抑制活性，可用于治疗糖尿病并发症。
• OHISHI, YOSHITAKA;MUKAI, TERUO;NAGAHARA, MICHIKO;YAJIMA, MOTOYUKI;KAJIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2398-2405
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、MUKAI, TERUO、NAGAHARA, MICHIKO、YAJIMA, MOTOYUKI、KAJIKAW+

  DOI：——

  日期：——