N-benzyl-4-[(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]benzamide | 1343483-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-[(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]benzamide
• 英文别名: N-benzyl-4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)benzamide
• CAS: 1343483-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: IPGWFLKEOHJDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-[(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]benzamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzyl-4-[(6-(2,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  色氨酸侧链锚定到固体支持物使用二氢吡喃基手柄：Brevianamide F的合成。

  摘要：

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9274-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 N-benzyl-4-[(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  色氨酸侧链锚定到固体支持物使用二氢吡喃基手柄：Brevianamide F的合成。

  摘要：

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9274-8