2-thieno[3,2-b]thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole | 1032130-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-thieno[3,2-b]thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-thieno[3,2-b]thiophen-5-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 1032130-91-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂S₂
• mdl: MFCD22996534
• 分子量: 256.352
• InChiKey: RZCJCOAFTCQPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基并二噻吩 、 邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到2-thieno[3,2-b]thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过富电子和缺乏电子的杂芳族化合物之间的相互作用进行π-π堆积的晶体工程

  摘要：

  已经合成了含有交替的富电子的噻吩并[3,2- b ]噻吩单元和缺电子单元的新型偶极化合物。通过单晶X射线衍射法对具有5-嘧啶基（化合物2）或苯并噻唑（化合物5）作为电子缺陷单元的化合物进行结构表征。发现分子的排列为2的一维滑动π堆栈。的这5是滑动-π堆叠的，尽管相邻的π堆叠之间的倾斜角。对于2和5，晶格中分子的π-π界面距离分别为3.47和3.59Å 。根据晶体结构，化合物如图2所示，沿着分子的短轴的π-π滑移可忽略不计，其计算的电子偶联值（0.153 eV）是并五苯最大偶联的两倍。因此，尽管重组能量较大，但理论上估计的2（2.32 cm 2 s -1 V -1）的空穴迁移率（μ +）与并五苯（1.93−5.43 cm 2 s -1 V -1）的空穴迁移率（μ +）较好用于2中的空穴输送。噻吩并[3,2- b ]噻吩和嘧啶基单元之间存在对称的堆栈内S···C接触，这说明了其晶体结构的独特特征。2，由此产生的大电子耦合。

  DOI：

  10.1021/jo800546j

文献信息

• Crystal Engineering for π−π Stacking via Interaction between Electron-Rich and Electron-Deficient Heteroaromatics
  作者：Yu-Chang Chang、Yu-Da Chen、Chih-Hsin Chen、Yuh-Sheng Wen、Jiann T. Lin、Hsing-Yin Chen、Ming-Yu Kuo、Ito Chao

  DOI：10.1021/jo800546j

  日期：2008.6.1

  New dipolar compounds containing alternating electron-rich thieno[3,2-b]thiophene units and electron deficient units have been synthesized. Compounds with 5-pyrimidinyl (compound 2) or benzothiazole (compound 5) as the electron-deficient unit were structurally characterized by the single-crystal X-ray diffraction method. The arrangement of the molecules is found to be one-dimensional slipped-π-stack

  已经合成了含有交替的富电子的噻吩并[3,2- b ]噻吩单元和缺电子单元的新型偶极化合物。通过单晶X射线衍射法对具有5-嘧啶基（化合物2）或苯并噻唑（化合物5）作为电子缺陷单元的化合物进行结构表征。发现分子的排列为2的一维滑动π堆栈。的这5是滑动-π堆叠的，尽管相邻的π堆叠之间的倾斜角。对于2和5，晶格中分子的π-π界面距离分别为3.47和3.59Å 。根据晶体结构，化合物如图2所示，沿着分子的短轴的π-π滑移可忽略不计，其计算的电子偶联值（0.153 eV）是并五苯最大偶联的两倍。因此，尽管重组能量较大，但理论上估计的2（2.32 cm 2 s -1 V -1）的空穴迁移率（μ +）与并五苯（1.93−5.43 cm 2 s -1 V -1）的空穴迁移率（μ +）较好用于2中的空穴输送。噻吩并[3,2- b ]噻吩和嘧啶基单元之间存在对称的堆栈内S···C接触，这说明了其晶体结构的独特特征。2，由此产生的大电子耦合。