5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pentanal O-benzyloxime | 94136-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pentanal O-benzyloxime
• 英文别名: 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanal O-benzyloxime；tert-butyl N-(5-phenylmethoxyiminopentyl)carbamate
• CAS: 94136-60-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: OSJAMMOGQCPRDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pentanal O-benzyloxime 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 N,N'-bis<5-(acetylhydroxyamino)pentyl>-2,6-pyridinedicarbamide
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。1.合成和微生物铁的运输能力。

  摘要：

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。

  DOI：

  10.1021/jm00381a010

文献信息

• Artificial siderophores. 1. Synthesis and microbial iron transport capabilities
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller、Catherine A. Prody、John B. Neilands

  DOI：10.1021/jm00381a010

  日期：1985.3

  Several di- and trihydroxamate analogues of natural microbial iron chelators have been prepared. The syntheses involved linkage of core structural units, including pyridinedicarboxylic acid, benzenetricarboxylic acid, nitrilotriacetic acid, and tricarballylic acid, by amide bonds to 1-amino-omega-(hydroxyamino)alkanes to provide the polyhydroxamates 1-5. The required protected (hydroxyamino)alkanes

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。