(2’R,3’S,4’S)-1-acetyl-2’-benzoyl-4’-(2-oxo-1-(4-bromophenylethyl))-2-oxo-1’-tosylspiro[indoline-3,3’-tetrahydroquinoline] | 1455213-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2’R,3’S,4’S)-1-acetyl-2’-benzoyl-4’-(2-oxo-1-(4-bromophenylethyl))-2-oxo-1’-tosylspiro[indoline-3,3’-tetrahydroquinoline]
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1'-acetyl-2-benzoyl-4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2,4-dihydroquinoline-3,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1455213-48-5
• 化学式: C₄₀H₃₁BrN₂O₆S
• 分子量: 747.666
• InChiKey: ODTJSWXALCGWKN-KZEIXMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2’R,3’S,4’S)-1-acetyl-2’-benzoyl-4’-(2-oxo-1-(4-bromophenylethyl))-2-oxo-1’-tosylspiro[indoline-3,3’-tetrahydroquinoline] 、 (2’S,3’R,4’R)-1-acetyl-2’-benzoyl-4’-(2-oxo-1-(4-bromophenylethyl))-2-oxo-1’-tosylspiro[indoline-3,3’-tetrahydroquinoline]
  参考文献：
  名称：

  基于Cinchona的方酰胺催化的级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应：对映选择性的功能化螺氧基吲哚四氢喹啉的构建。

  摘要：

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44930k