4-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸乙酯 | 872088-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3-烯丙基-1-苄基吡咯烷基-3-OL
• 英文名称: 4-(5-Chloro-2-methoxybenzoyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(5-chloro-2-methoxybenzoyl)benzoate
• CAS: 872088-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: GRWUUSDAJLUCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-chlorophenylmagnesium bromide 、 ethyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate 在 双二甲胺基乙基醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到4-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  向芳基酰氯中添加格氏试剂：芳基酮的有效合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，将格氏试剂直接添加到酰氯中选择性地进行，以高收率提供芳基酮。格氏试剂与双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚之间可能的三齿相互作用会减缓格氏试剂的反应性，从而防止新形成的酮被格氏试剂亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol052150q

文献信息

• Addition of Grignard Reagents to Aryl Acid Chlorides:  An Efficient Synthesis of Aryl Ketones
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Xiufeng Sun、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol052150q

  日期：2005.12.1

  addition of Grignard reagents to acid chlorides in the presence of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether proceeds selectively to provide aryl ketones in high yields. A possible tridentate interaction between Grignard reagents and bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether moderates the reactivity of Grignard reagents, preventing the newly formed ketones from nucleophilic addition by Grignard reagents.

  [化学反应：见正文]。在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，将格氏试剂直接添加到酰氯中选择性地进行，以高收率提供芳基酮。格氏试剂与双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚之间可能的三齿相互作用会减缓格氏试剂的反应性，从而防止新形成的酮被格氏试剂亲核加成。