dimethyl 2-(2-(pivalamido)phenyl)malonate | 1452922-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(pivalamido)phenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]propanedioate
• CAS: 1452922-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: NJAOCQSYGFHYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基乙酰苯胺 、 丙二酸二甲酯 在 palladium diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到dimethyl 2-(2-(pivalamido)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative direct C–H/C–H cross coupling of anilides with β-keto esters

  摘要：

  报告了一种以Pd(II)为催化剂的氧化直接C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉偶联反应，利用Mn(OAc)3·2H2O作为氧化剂，将苯胺与α-二羰基化合物反应。这一协议能够高效合成α-芳基马隆酸酯和β-酮酸酯，并且具有良好的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44769c

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Aromatic C–H Bond Functionalization via Metal Carbene Migratory Insertion
  作者：Ying Xia、Zhen Liu、Sheng Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5023102

  日期：2015.1.2

  Ir(III)-catalyzed coupling of aromatic C–H bonds with diazomalonates has been achieved successfully via a metal carbene migratory insertion process. With different types of carbamoyl directing groups, a wide range of arenes, including heteroarenes, can be used as substrates in this Ir(III)-catalyzed C–H functionalization reaction. Mono- and bisfunctionalized products can be obtained selectively simply

  通过金属卡宾迁移插入过程已成功实现了Ir（III）催化的芳族CH键与重氮丙二酸酯的偶联。在具有不同类型的氨基甲酰基导向基团的情况下，广泛的芳烃（包括杂芳烃）可用作该Ir（III）催化的CH官能化反应的底物。通过改变重氮底物的当量数，可以简单地选择性地获得单官能和双官能的产物。此外，当使用带有一个或两个叔丁基的重氮丙二酸酯作为底物时，C–H键官能化后会进行脱羧作用，从而导致在产物上带有-CH 2 CO 2 Me或-CH 2 CO 2 H部分的产物。位置正交到指导小组。该反应表明，直接的C–H活化和金属卡宾的迁移插入可以​​与一个Ir（III）配合物作为催化剂合并到一个催化循环中。