carbamic acid, (2-chloroethyl)-2-acetoxy-1-benzyl ester | 267664-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: carbamic acid, (2-chloroethyl)-2-acetoxy-1-benzyl ester
• 英文别名: [2-(2-Chloroethylcarbamoyloxymethyl)phenyl] acetate
• CAS: 267664-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: ROONDOPTOXZNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid, (2-chloroethyl)-2-acetoxy-1-benzyl ester 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 反应 2.5h， 以95.6%的产率得到2-[({[(2-Chloroethyl)(nitroso)amino]carbonyl}oxy)methyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  几种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯类化合物的合成和评估作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm990417j
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲基)苯酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 carbamic acid, (2-chloroethyl)-2-acetoxy-1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯类化合物的合成和评估作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm990417j