| 1392440-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1392440-74-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: NBZUFGWSZYUYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醚 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 苯硼酸频哪醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A C–H Borylation Approach to Suzuki–Miyaura Coupling of Typically Unstable 2–Heteroaryl and Polyfluorophenyl Boronates

  摘要：

  A method for the synthesis of biaryls and heterobiaryls from arenes and haloarenes without the intermediacy of unstable boronic acids is described. Pinacol boronate esters that are analogous to unstable boronic acids are formed in high yield by iridium-catalyzed C-H borylation of heteroarenes and fluoroarenes. These boronates are stable in the solid state or in solution and can be generated and used in situ. They couple with aryl halides in the presence of simple palladium catalysts, providing a convenient route to biaryl and heteroaryl products that have been challenging to prepare via boronic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301570t

文献信息

• An “On-Cycle” Precatalyst Enables Room-Temperature Polyfluoroarylation Using Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Haydn Francis、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/acscatal.8b00341

  日期：2018.4.6

  fluorinated arylboronic acid building blocks in cross-coupling has remained challenging, because of their acute base sensitivity. We report a general solution to this problem using a true catalytic intermediate, Pd(PAd3)(p-FC6H4)Br, as a uniquely effective “on-cycle” precatalyst that allows Suzuki–Miyaura coupling to occur much faster than even the most severe protodeboronation side reactions. Control of boron

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。