2-{2-[3-((R)-2-Amino-propyl)-1H-indol-7-yloxy]-ethyl}-isoindole-1,3-dione | 776302-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[3-((R)-2-Amino-propyl)-1H-indol-7-yloxy]-ethyl}-isoindole-1,3-dione
• CAS: 776302-42-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: QGOMAHASBJCEDU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[3-((R)-2-Amino-propyl)-1H-indol-7-yloxy]-ethyl}-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 二乙基异丙基胺 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[3-[(1R)-2-[[(2R)-1-[7-(2-aminoethoxy)-1H-indol-3-yl]propan-2-yl]amino]-1-hydroxyethyl]phenyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 1: SAR studies of the 7-position of the indole ring

  摘要：

  A series of tryptamine-based 2-thiophenesulfonamide derivatives were prepared and their agonistic activity for the beta-adrenergic receptors (ARs) was evaluated. Compound 54, containing 7-methanesulfonyloxy tryptamine, was found to be a highly potent beta(3)-AR agonist (EC50 = 0.21 nM, IA = 97%) with excellent selectivity for the beta(3)-AR over the beta(1)- and beta(2)-ARs (210- and 86-fold, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-aminopropyl)-7-benzyloxyindole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-{2-[3-((R)-2-Amino-propyl)-1H-indol-7-yloxy]-ethyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 1: SAR studies of the 7-position of the indole ring

  摘要：

  A series of tryptamine-based 2-thiophenesulfonamide derivatives were prepared and their agonistic activity for the beta-adrenergic receptors (ARs) was evaluated. Compound 54, containing 7-methanesulfonyloxy tryptamine, was found to be a highly potent beta(3)-AR agonist (EC50 = 0.21 nM, IA = 97%) with excellent selectivity for the beta(3)-AR over the beta(1)- and beta(2)-ARs (210- and 86-fold, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.035