3-amino-1-methyl-pyrrol-2,4-dicarbonitril | 74455-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-pyrrol-2,4-dicarbonitril
• 英文别名: 3-amino-2,4-dicyano-1-methylpyrrole；3-Amino-1-methylpyrrole-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 74455-29-1
• 化学式: C₇H₆N₄
• mdl: MFCD12924187
• 分子量: 146.151
• InChiKey: ZCNXIYJGWLTAAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dicyanoethenyl)aminoacetonitrile 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-1-methyl-pyrrol-2,4-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  含活性腈的杂环合成：多官能取代吡咯、杂环嘧啶和香豆素的快速合成方法

  摘要：

  摘要 报告了新试剂 N-(2,2-二氰基乙烯基) 氨基乙腈 (3) 的适用性和合成效力，以开发独特的多官能取代吡咯、杂环嘧啶和 2H-1-苯并吡喃-2-酮的快速便捷合成路线。 . 描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1081/scc-120018775

文献信息

• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.
• Heterocyclic Synthesis with Activated Nitriles: An Expeditious Synthetic Approach to Polyfunctionally Substituted Pyrroles, Heterocyclopyrimidines and Coumarins
  作者：Ayman W. Erian、Sherif M. Sherif、Nadia R. Mohamed

  DOI：10.1081/scc-120018775

  日期：2003.1.5

  Abstract The applicability and synthetic potency of the new reagent N-(2,2-dicyanoethenyl)aminoacetonitrile (3) to develop an expeditious convenient synthetic route of unique polyfunctionally substituted pyrroles, heterocyclopyrimidines, and 2H-1-benzopyran-2-ones is reported. Chemical and spectroscopic evidence for the structures of the newly synthesized compounds are described.

  摘要 报告了新试剂 N-(2,2-二氰基乙烯基) 氨基乙腈 (3) 的适用性和合成效力，以开发独特的多官能取代吡咯、杂环嘧啶和 2H-1-苯并吡喃-2-酮的快速便捷合成路线。 . 描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。