α-iodo-β,β-difluorostyrene | 874761-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-iodo-β,β-difluorostyrene
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-iodo-2-phenylethene；2-iodo-2-phenyl-1,1-difluoroethene；(2,2-difluoro-1-iodovinyl)benzene；(2,2-Difluoro-1-iodoethenyl)benzene
• CAS: 874761-91-8
• 化学式: C₈H₅F₂I
• 分子量: 266.029
• InChiKey: OKGYHEQAHRJZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-iodo-β,β-difluorostyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三正丁胺 、 溴 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-iodo-β,β-difluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h

文献信息

• The first preparation of the α-iodo-β,β-difluorovinylzinc reagent (CF2CIZnCl) and a high-yield one-pot synthesis of α-iodo-β,β-difluorostyrenes
  作者：R. Anilkumar、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.006

  日期：2005.4

  The α-iodo-β,β-difluorovinylzinc reagent (CF2CIZnCl) was synthesized in >87% yield via room-temperature metallation of the commercially available CF3CH2I with LDA in the presence of ZnCl2. This novel zinc reagent upon palladium-catalyzed cross-coupling with aryl iodides produced α-iodo-β,β-trifluorostyrenes (ArCICF2) in 62–80% isolated yield.

  通过在ZnCl 2的存在下用LDA在室温下对CF 3 CH 2 I进行室温金属化，以> 87％的产率合成了α-碘-β，β-二氟乙烯基锌试剂（CF 2 CIZnCl）。这种新颖的锌试剂在钯催化下与芳基碘化物交叉偶联，可产生α-碘-β，β-三氟苯乙烯（ArCICF 2），分离产率为62-80％。
• Cross-coupling Reaction of β,β-Difluoro-α-phenylvinylstannane with Alkenyl Iodides: Novel Approach to 2-Phenyl-1,1-difluoro-1,3-butadienes
  作者：Ji-Hoon Choi、Kamaldeep Paul、Yeon-Hui Jung、In-Howa Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.025

  日期：2010.1.20

  interested in the straightforward method for the synthesis of 1,1-difluoro- 1,3-butadienes from the cross-coupling reaction of 2,2-diflu-oroalkenylmetal reagent with alkenyl halides, which should be a simple and efficient method. Palladium-catalyzed cross- coupling reactions of 1,1-difluorohomoallenyl bromide with aryl bromides and iodides and aryl boronic acids provided the corresponding 1,1-difluoro-1,3-butadienes

  然而，我们对通过 2,2-二氟-口烯基金属试剂与烯基卤化物的交叉偶联反应合成 1,1-二氟-1,3-丁二烯的直接方法感兴趣，这应该是一种简单有效的方法。方法。1,1-二氟高烯丙基溴与芳基溴化物和碘化物以及芳基硼酸的钯催化交叉偶联反应提供了相应的1,1-二氟-1,3-丁二烯。
• Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Judikaëlle Marterer、Pier Alexandre Champagne、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol9022672

  日期：2009.12.3

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.
• New Efficient Approach to 2,2-Diaryl-1,1-difluoro-1-alkenes and 1,1-Difluoro-2-aryl-1,3-dienes via Suzuki Coupling of α-Halo-β,β-difluorostyrenes
  作者：Anilkumar Raghavanpillai、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo051842p

  日期：2006.1.1

  [Graphics]a-Halo-beta,beta-difluorostyrenes [ArCX = CF2; X = Br, I; Ar = aryl, heteroaryl; synthesized by the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of the corresponding alpha-halo-beta,beta-difluoroethenylzinc reagents (CF2=CXZnCl, X = Br, I) with aryl iodides] were functionalized at the halogen site with arylboronic acids under Pd(0)-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction conditions to obtain 2,2-diaryl-1,1-difluoro-1-alkenes (ArAr'C=CF2, Ar' = aryl, heteroaryl) in 51-91% isolated yield. The corresponding reaction with alkenylboronic acids produced 1,1-difluoro-2-aryl-1,3-dienes in 53-80% isolated yield. Alternatively, 2,2-disubstituted-1,1-difluoro-1-alkenes were synthesized in moderate yield by a zinc-insertion reaction at the halogen site of the alpha-halo-beta,beta-difluorostyrenes, followed by Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the zinc reagent with aryl or alkenyl iodides.
• Stereocontrolled Approach to Bromofluoroalkenes and Their Use for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Fluoroalkenes
  作者：Grégory Landelle、Pier Alexandre Champagne、Xavier Barbeau、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol8027412

  日期：2009.2.5

  An addition/elimination reaction of organolithium reagents to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction provides a simple and effective synthetic approach to a wide range of bromofluoroalkenes (up to >97/3). In addition, the bromofluoroalkenes can be used in Pd-catalyzed transformations giving access to both tri- and tetrasubstituted fluoroalkenes.