(R)-3-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexan-1-one | 1153681-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexan-1-one
• CAS: 1153681-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: NDQQZXFTWAOXDZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.0-144.0 °C
• 沸点：
  504.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(triethylsilyloxy)cyclohexene 、 [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethylacetate) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexan-1-one 、 (S)-3-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-潘克拉辛的不对称形式通过催化对映选择性C–H胺化过程合成

  摘要：

  的反应的甲硅烷基烯醇醚由环己酮衍生自具有[（4-硝基苯基磺酰基）亚氨基] phenyliodinane（p NSN IPH）由二铑（II）催化的四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- TCPTTL）4，在去甲硅烷基化后提供受N - p Ns保护的（S）-β-氨基环己酮的ee含量高达72％。这代表了将氮烯类插入甲硅烷基烯醇醚的烯丙基CH键中的第一个例子。使用该方法，已经开发出一种新的催化不对称路线，该路线通往Overman合成单宁类金盏花生物碱（-）-Pancracine的高级中间体。关键步骤涉及（a）一锅Rh 2（R -TCPTTL）4催化的2-环己烯-1-酮的连续1,4-氢化硅烷化/对映选择性C–H胺化，（b）N-烷基化及随后的反应分子内的Mukaiyama aldol反应/脱水，以及（c）双环烯酮的区域和立体控制的还原性脱氧27与双键的迁移，以建立C1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.091