rac-(1R,3a'R,6a'R)-3a'-methyl-4-((phenylthio)methyl)-3a',5',6',6a'-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[cyclohexane-1,3'-cyclopenta[b]furan]-3-en-2'-one | 84369-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: rac-(1R,3a'R,6a'R)-3a'-methyl-4-((phenylthio)methyl)-3a',5',6',6a'-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[cyclohexane-1,3'-cyclopenta[b]furan]-3-en-2'-one
• CAS: 84369-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S
• 分子量: 328.475
• InChiKey: DDDWAZJSEMHDCL-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,3a'R,6a'R)-3a'-methyl-4-((phenylthio)methyl)-3a',5',6',6a'-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[cyclohexane-1,3'-cyclopenta[b]furan]-3-en-2'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 敌草腈 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 Dithiocarbonic acid O-{(S)-1-[(1S,2S)-2-(2-ethoxy-ethoxy)-1-methyl-cyclopentyl]-4-methyl-cyclohex-3-enylmethyl} ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of racemic trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a034
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthiomethyl)-1,3-butadiene 、 (3aR,6aR)-3a-Methyl-3-methylene-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到rac-(1R,3a'R,6a'R)-3a'-methyl-4-((phenylthio)methyl)-3a',5',6',6a'-tetrahydro-2'H,4'H-spiro[cyclohexane-1,3'-cyclopenta[b]furan]-3-en-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of racemic trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a034