5,6-Dihydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo<5,6>cycloocta<1,2,3,4-def>fluorene | 106865-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,6-Dihydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo<5,6>cycloocta<1,2,3,4-def>fluorene
• 英文别名: 5,6-Dihydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta(1,2,3,4-def)fluorene；6,6,11,11-Tetramethylhexacyclo[14.4.2.05,20.07,19.010,18.012,17]docosa-1(20),2,4,7(19),8,10(18),12,14,16-nonaene
• CAS: 106865-81-0
• 化学式: C₂₆H₂₄
• 分子量: 336.477
• InChiKey: LDVGNAXAYSNIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo<5,6>cycloocta<1,2,3,4-def>fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5,6-Didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo<5,6>cycloocta<1,2,3,4-def>fluorene
  参考文献：
  名称：

  13,14-didehydrotribenzo[a,c,e]cyclooctene 的平面和稳定衍生物：5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-的合成和 X 射线晶体结构1H-苯并[5,6]环辛[1,2,3,4-def]芴

  摘要：

  晶体结构由具有正常范德华接触的离散分子堆积组成，三个独立的分子几乎相互垂直（图 2）；最小二乘分子平面对之间的二面角值如下：I-II 93.0 (9) o 、II-III 77.8 (9) o 和I-III 81.4 (9) o 。总之，我们合成了 13,14-二脱氢三苯并 [a,c,e] 环辛烯 (1) 的稳定平面衍生物，这是苯环化的环辛三烯家族中唯一难以捉摸的成员

  DOI：

  10.1021/ja00177a046
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo<5,6>cycloocta<1,2,3,4-def>fluorene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到5,6-Dihydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo<5,6>cycloocta<1,2,3,4-def>fluorene
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,jkl]tetraphenylene

  摘要：

  5,6-Didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene (2) and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione (3) have been synthesized. Structural investigation of these molecules revealed that they all possess a coplanar structure.

  DOI：

  10.1021/jo00078a031

文献信息

• Effects of Non-planarity in the Radical Anions of Tribenzo[a,c,e]cyclooctenes
  作者：Patrick Felder、Fabian Gerson、Georg Gescheidt、Ren� Heckendorn、Tat-Hung Tong、Xiao-Min Wang、Henry N. C. Wong、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/hlca.19910740321

  日期：1991.5.2

  Reduction of tribenzo[a,c,e]cyclooctene (2) and its 2,3- and 1,4-dimethyl derivatives (4 and 5), as well as of 1,1-dimethyl-10,11-propane-2,2-diylidene-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene (6) and its 5,6-didehydro derivative (7) was followed by cyclic voltammetry. The radical anions of these compounds and those of their derivatives (D)2, (D)5, and (D)6, deuteratsd at C(9) in 1 and 5 or in the

  还原三苯并[ a，c，e ]环辛烯（2）及其2,3-和1,4-二甲基衍生物（4和5）以及1,1-二甲基-10,11-丙烷-2然后，通过循环伏安法测定1,2-二亚甲基-1 H-苯并[5,6]环辛[ 1,2,3,4- def ]芴（6）及其5,6-二氢衍生物（7）。这些化合物及其衍生物（D）2，（D）5和（D）6的自由基阴离子，在C（9）的1和5或相应位置6的氘代，已通过使用ESR，ENDOR和三重共振光谱学进行了表征。环状-伏安和质子超精细数据与从平面性的顺序自由基阴离子的增加偏差一致的这些偏差，由于在空间或干扰迫-在引入桥基中或通过引入桥基除去-位114和45。非相似性会影响自由基阴离子的热力学和动力学稳定性，并导致π自旋分布偏离该苯环，该苯环通过必不可少的单键C（4a）C（4b）与两个苯环相连C（14a）C（14b）。该发现表明，通过将该环与其余的（Z）-二苯乙烯类似物的π-系统共面扭转，可以缓解的空间位阻。
• Arene synthesis by extrusion reaction. 9. Presumably planar derivatives of tribenzo[a,c,e]cyclooctene: synthesis of 10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene
  作者：Xuelong Hou、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja00240a051

  日期：1987.3
• WANG, XIAO-MIN;WANG, RU-JI;MAK, THOMAS C. W.;WONG, HENRY N. C., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7790-7791
  作者：WANG, XIAO-MIN、WANG, RU-JI、MAK, THOMAS C. W.、WONG, HENRY N. C.

  DOI：——

  日期：——
• HOU XUE LONG; WONG H. N. C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 6, 1868-1869
  作者：HOU XUE LONG、 WONG H. N. C.

  DOI：——

  日期：——