N-[（1S，2S）-1,2-二苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]-N''-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲 | 1414889-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[（1S，2S）-1,2-二苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]-N''-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1,2-Diphenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-|A-D-glucopyranosyl)thiourea；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-ylethyl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1414889-06-7
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₉S
• 分子量: 655.769
• InChiKey: LTHIZCQXPRZDGM-NGOJXASSSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (αS,βS)-α,β-二苯基-1-吡咯烷基乙胺 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-[（1S，2S）-1,2-二苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]-N''-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称一锅顺序共轭加成/排他性氟化：手性氟化异恶唑-5（4 H）-ones的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅连续的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的顺序共轭加成/脱氟化法转化的方法。通过使用双功能手性叔氨基-硫脲催化剂，可以高收率获得具有高对映异构和非对映异构选择性的一系列含有一个氟取代的叔叔立体中心的手性氟化异恶唑-5（4 H）-。加合物的进一步转化可以得到具有三个连续立体中心的异恶唑烷-5-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302419e

文献信息

• Hydrogen-Bond-Directed Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with Ketimines: Application to the Synthesis of Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shuai Wang、Jing Nie、Wei Meng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201210361

  日期：2013.4.2

  Key to success: The title reaction provides facile access to enantioenriched 3,4‐dihydroquinazolin‐2(1H)‐ones containing a quaternary stereogenic center in high yields with excellent enantioselectivities. Subsequent transformations lead to the convenient preparation of the anti‐HIV drug DPC 083 and N‐fused polycyclic compounds without loss of enantiomeric excess.

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。