1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose | 116143-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5,6-diacetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 116143-99-8
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₁
• 分子量: 576.557
• InChiKey: CWZNIWDGPGFSCE-DOMIEJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五苯甲酸酰吡喃葡萄糖 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中五邻苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖的氨解作用 分离产物的表征以及11种N-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖胺衍生物的构象分析

  摘要：

  摘要五-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖与氯仿-1,4-二恶烷-液氨反应生成1,1-双（苯甲酰胺基）-6-O-苯甲酰基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（ 29.0％），N-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖胺的三部分苯甲酰化衍生物（23.6％），N-苯甲酰基-二-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖呋喃糖胺的一小部分（0.2％）和四部分α-d-吡喃葡萄糖的苯甲酰化衍生物（9.9％）。通过化学和光谱学方法建立了迄今未知的产物的结构及其端基构型。N-苯甲酰基-d-葡萄糖呋喃糖胺的两种异构体在溶液中的构象，从氨解反应中分离出的部分苯甲酰化衍生物以及各种化合物的过氧乙酰基衍生物均通过1H-nmr光谱法进行了分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85006-1

文献信息

• Concise Synthesis and Antidiabetic Effect of Three Natural Triterpenoid Saponins Isolated from<i>Fadogia ancylantha</i>(Makoni tea)
  作者：Zi-Li Feng、Shao-Ping Wu、Wen-Hong Li、Tian-Tian Guo、Qing-Chao Liu

  DOI：10.1002/hlca.201500061

  日期：2015.9

  The first concise synthesis of the bidesmosidic oleanolic acid saponins 1–3 isolated from Fadogia ancylantha (Makoni tea) have been accomplished through a ‘one‐pot sequential glycosylation’ strategy with two glycosyl 1‐(trichloroacetimidate)s as glycosyl donors. The synthesized natural products 1–3 were then evaluated for their inhibitory activities against α‐glucosidase, α‐amylase, and lipase. Among

  所述bidesmosidic齐墩果酸皂甙的第一简明合成1 - 3从分离Fadogia ancylantha “ -锅顺序的糖基化一个”具有两个糖基1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为糖供体的策略（马科尼茶）已通过来完成的。将合成的天然产物1 - 3然后评价它们对抑制活性α-葡糖苷酶，α-淀粉酶，和脂肪酶。间的测定化合物1 - 3，化合物1表现出较强的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制，IC 50的160和180μ值中号分别。更以上，化合物2和3显示出对强抑制α葡糖苷酶和脂肪酶，与respectivement IC 50个的170和190μ值中号，以及190和200μ中号。
• An Efficient Stereoselective Dihydroxylation of Glycals using a Bimetallic System, RuCl₃/CeCl₃/NaIO₄
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1021/jo0526385

  日期：2006.3.31

  A catalytic dihydroxylation reaction on glycals has been developed using a bimetallic oxidizing system to furnish sugar 1,2-diols in a highly setreoselective manner.
• Unprecedented Transformation of Thioglycosides to Their Corresponding 1‐<i>O</i>‐Acetates in the Presence of HClO₄‐SiO₂§
  作者：Geetanjali Agnihotri、Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300600860153

  日期：2006.8

  An unprecedented conversion of thioalkyl/aryl glycoside to the corresponding 1-O-acetates has been described using acetic anhydride and HClO4-SiO2 at rt. Although this transformation does not play an important role in the oligosaccharide synthesis in comparison to its reverse transformation, this gives useful information in selecting the reaction condition for the synthesis of oligosaccharides. The yields were excellent in all cases.