methyl 2-(2-thienylethynyl)-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate | 879413-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-thienylethynyl)-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2-thiophen-2-ylethynyl)-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 879413-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂SSi
• 分子量: 338.502
• InChiKey: OTVHEVZXBWRVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-thienylethynyl)-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-ethynyl-2-[3-(methoxycarbonyl)-4-(2-thienylethynyl)phenylethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bis(oligophenyleneethynylenes): novel potential nonlinear optical materials

  摘要：

  Various functionalised phenyleneethynylene dimers 10 and trimers 12 were synthesised by palladium-catalyzed Sonogashira methodology. These dimers and trimers were coupled to 1,8-diido-10-methoxyanthracene to generate bis(oligophenyleneethynylenes) 17 and 18. Preliminary results towards the construction of both phenyleneethynylene and phenylenevinylene hybrid motifs are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(trimethylsilylethynyl)anthranilate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 methyl 2-(2-thienylethynyl)-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bis(oligophenyleneethynylenes): novel potential nonlinear optical materials

  摘要：

  Various functionalised phenyleneethynylene dimers 10 and trimers 12 were synthesised by palladium-catalyzed Sonogashira methodology. These dimers and trimers were coupled to 1,8-diido-10-methoxyanthracene to generate bis(oligophenyleneethynylenes) 17 and 18. Preliminary results towards the construction of both phenyleneethynylene and phenylenevinylene hybrid motifs are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.015