[5-(1-ethynyl-cyclohexylmethyl)-hex-5-enyloxymethyl]-benzene | 908125-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(1-ethynyl-cyclohexylmethyl)-hex-5-enyloxymethyl]-benzene
• CAS: 908125-64-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: QFLLRKYBLNMAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(1-ethynyl-cyclohexylmethyl)-hex-5-enyloxymethyl]-benzene 、 4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-Methoxy-4-[2-[1-(2-methylidene-6-phenylmethoxyhexyl)cyclohexyl]ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Au和Pt催化的1,5-烯炔环异构化成环己二烯，炔烃范围广

  摘要：

  我们描述了金和铂催化的 1,5-烯炔环异构化的发展。这种催化过程显示出广泛的炔烃范围，并提供了一系列高度官能化的 1,4- 和 1,3- 环己二烯。在 1-siloxy-1-yne-5-enes 的情况下，反应在环境温度下被 AuCl（1 mol%）有效催化，得到甲硅烷氧基环己二烯或相应的 1,2- 和 1,3-环己烯酮。原脱甲硅烷化。我们建议该反应通过涉及一系列 1,2-烷基转移的新机制进行。反过来，阐明这种不寻常的反应机制使我们能够通过在烯炔的 C(3) 位置加入季铵中心来显着扩大环异构化的范围。事实上，我们确定 PtCl(2) (5 mol %) 有效地催化了 1 的环异构化，包含末端、内部和芳烃共轭炔的 5-烯炔。由于各种 1,5-烯炔很容易获得，环异构化为许多后续合成应用提供了广泛的高取代环己二烯的快速方法。

  DOI：

  10.1021/ja063384n
• 作为产物：
  描述：

  2-methylidene-6-phenylmethoxyhexan-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [5-(1-ethynyl-cyclohexylmethyl)-hex-5-enyloxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Au和Pt催化的1,5-烯炔环异构化成环己二烯，炔烃范围广

  摘要：

  我们描述了金和铂催化的 1,5-烯炔环异构化的发展。这种催化过程显示出广泛的炔烃范围，并提供了一系列高度官能化的 1,4- 和 1,3- 环己二烯。在 1-siloxy-1-yne-5-enes 的情况下，反应在环境温度下被 AuCl（1 mol%）有效催化，得到甲硅烷氧基环己二烯或相应的 1,2- 和 1,3-环己烯酮。原脱甲硅烷化。我们建议该反应通过涉及一系列 1,2-烷基转移的新机制进行。反过来，阐明这种不寻常的反应机制使我们能够通过在烯炔的 C(3) 位置加入季铵中心来显着扩大环异构化的范围。事实上，我们确定 PtCl(2) (5 mol %) 有效地催化了 1 的环异构化，包含末端、内部和芳烃共轭炔的 5-烯炔。由于各种 1,5-烯炔很容易获得，环异构化为许多后续合成应用提供了广泛的高取代环己二烯的快速方法。

  DOI：

  10.1021/ja063384n