1-octynyl p-tolyl (+)-(S)-sulfoxide | 99930-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-octynyl p-tolyl (+)-(S)-sulfoxide
• 英文别名: 1-methyl-4-[(S)-oct-1-ynylsulfinyl]benzene
• CAS: 99930-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: KONYJHUPLUVCMU-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octynyl p-tolyl (+)-(S)-sulfoxide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(+)-(R)_S-(E)-1-(p-tolylsulfinyl)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基对甲苯基亚砜制备光学纯 1-链烯基对甲苯基亚砜的简单制备方法

  摘要：

  1-炔基格氏试剂在甲苯中与 (SS)-(-)-对甲苯亚磺酸薄荷酯反应，以高产率得到光学活性的 1-炔基对甲苯亚砜。如此获得的1-炔基亚砜经过立体选择性加氢铝化，然后水解，得到相应的具有高光学纯度的(E)-1-烯基对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.805
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,oct-1-yne,bromide 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-octynyl p-tolyl (+)-(S)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基对甲苯基亚砜制备光学纯 1-链烯基对甲苯基亚砜的简单制备方法

  摘要：

  1-炔基格氏试剂在甲苯中与 (SS)-(-)-对甲苯亚磺酸薄荷酯反应，以高产率得到光学活性的 1-炔基对甲苯亚砜。如此获得的1-炔基亚砜经过立体选择性加氢铝化，然后水解，得到相应的具有高光学纯度的(E)-1-烯基对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.805

文献信息

• A Shift in Retrosynthetic Paradigm
  作者：Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200800580

  日期：2008.8.28

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• New Multicomponent Approach for the Creation of Chiral Quaternary Centers in the Carbonyl Allylation Reactions
  作者：Genia Sklute、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja060498q

  日期：2006.4.1

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  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Katsuya Tagami、Akira Takahashi、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo00382a019

  日期：1987.3