2-(4-iodophenyl)quinoxaline | 31827-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)quinoxaline
• CAS: 31827-86-8
• 化学式: C₁₄H₉IN₂
• 分子量: 332.143
• InChiKey: SLSYRMSSLJBOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)quinoxaline 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-ethyl-3-(4-iodophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 Umpolung 使烷基格氏试剂在 N 端直接亲核攻击

  摘要：

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01385
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-碘代苯乙酮 在 oxalic acid dihydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到2-(4-iodophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺酮分子间环化/脱氢电合成喹喔啉

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种新的电化学脱氢合成方法，通过芳基烷基酮和邻苯二胺的分子间环化制备2-取代的喹喔啉。该方法得到各种喹喔啉，产率范围为 35% 至 71%。这种新颖的方案采用温和的反应条件，提供中等至优异的产率、广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。此外，后期功能化和广泛的底物范围证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1055/a-2339-2832

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Electrochemical Arylation of Electron‐Deficient Arenes through Reductive Activation
  作者：Pan Wang、Zhenlin Yang、Ziwei Wang、Chenyang Xu、Lei Huang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201909600

  日期：2019.10.28

  An electrochemical method has been developed to achieve arylation of electron-deficient arenes through reductive activation. Various electron-deficient arenes and aryldiazonium tetrafluoroborates are amenable to this transformation within the conditions of an undivided cell, providing the desired products in up to 92 % yield. Instead of preparing diazonium reagents, these reactions can begin from anilines

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。
• Iridium‐Catalyzed [4+2] Annulations of β‐Keto Sulfoxonium Ylides and <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Mild and Facile Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Xiao‐Tong Wang、Jia‐Lin Song、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Hui Xie、Tong Che、Bing Shu、Dongming Peng、Luyong Zhang、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000411

  日期：2020.6.30

  The effective Cp*IrIII‐catalyzed [4+2] tandem cyclization reaction of β‐keto sulfoxonium ylides and o ‐phenylenediamine has been reported for the first time, furnishing monosubstituted quinoxaline and its derivatives with moderate to excellent yield. This novel protocol exhibits broad substrate scope as well as feasibility for late‐stage modification of drug molecules

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性
• γ-Maghemite-silica nanocomposite: A green catalyst for diverse aromatic N-heterocycles
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal、Raju Subba

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.026

  日期：2013.11

  gamma-Maghemite-silica nanocomposite has been applied as a green catalyst to synthesize variety of aromatic N-heterocycles under solvent free conditions. Characterization was done by modern analytical tools (UV, IR, AAS, DSC, EDXRF, powdered XRD, EPR, Mossbauer and TEM). Mild reaction conditions and recyclability have made the present protocol both environmentally and economically viable. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Electrochemical Oxidative C–H Arylation of Quinoxalin(on)es with Arylhydrazine Hydrochlorides under Mild Conditions
  作者：Shengjie Song、Xiangjun Shi、Yunsheng Zhu、Quanlei Ren、Peng Zhou、Jiadi Zhou、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00043

  日期：2022.4.1