(1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 105373-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 105373-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: OQJZJLAPLYRJDY-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350
• 作为产物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 pig liver esterase 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350