2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-pyranosyl chloride | 100897-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-pyranosyl chloride
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-chlorooxan-3-yl] acetate
• CAS: 100897-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₇
• 分子量: 294.689
• InChiKey: JWDUFIUUDGFMTM-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-pyranosyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-戊吡喃糖基叠氮化物的表示和构象

  摘要：

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860810
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-arabinopyranose 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-pyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的镍催化的糖基氯化物和芳基溴化物的还原交叉偶联立体选择性制备 C-芳基糖苷

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的糖基氯与芳基溴的交叉偶联反应。该反应在可见光照射下顺利进行，并使用了实验室稳定的糖基氯，可以高度立体选择性地合成C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100343

文献信息

• Glycals from Glycosyl Chlorides
  作者：J. H. P. Pollon、G. Llewellyn、J. M. Williams

  DOI：10.1055/s-1989-27385

  日期：——

  Peracetylated glycosyl chlorides 1 are readily converted into peracetylated glycals 2 by reaction with chromium (II) diacetate dimer in dimethylformamide in the presence of 1,2-ethanediamine.

  在 1,2-乙二胺存在下，过乙酰化糖基氯化物 1 在二甲基甲酰胺中与二乙酸铬（II）二聚体反应，很容易转化为过乙酰化糖醛 2。
• A facile preparation of peracylated α-aldopyranosyl chlorides with thionyl chloride and tin tetrachloride
  作者：Qingbing Wang、Jie Fu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.037

  日期：2008.11

  Aldopyranose peracetates react with thionyl chloride and tin tetrachloride, producing the corresponding peracylated aldopyranosyl chlorides in very good to excellent yields (88-100%) with exclusive alpha-anomeric selectivity and short reaction times. The use of peracylated sugars as the substrate in large scale reactions also proceeds in high yield. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective synthesis of peracylated α-aldopyranosyl chlorides from aldopyranose peracetates and thionyl chloride catalyzed by BiCl3 generated in situ from the procatalyst BiOCl
  作者：Rina Ghosh、Arijit Chakraborty、Swarupananda Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.138

  日期：2004.12

  Aldopyranose peracetates react with thionyl chloride and BiCl3, generated in situ from a substoichiometric amount of the procatalyst BiOCl, producing the corresponding peracylated aldopyranosyl chlorides in very good to excellent yields (82-97%) with exclusive alpha-anomeric selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3996205A
  申请人：——

  公开号：US3996205A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US3984393A
  申请人：——

  公开号：US3984393A

  公开（公告）日：1976-10-05