(3aS,7aR)-octahydro-1H-isoindol-1-one | 158999-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,7aR)-octahydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 8-azabicyclo[4.3.0]non-7-one；cis-Hexahydrophthalimidin；(3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-1-one
• CAS: 158999-75-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: JKYNCKNIVHDOKU-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydrophthalimide 在 (R,R)-(salen)manganese(III) lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (3aS,7aR)-octahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9

文献信息

• Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.
  作者：Kenji MATSUKI、Hirozumi INOUE、Akihiko ISHIDA、Mikio TAKEDA、Masako NAKAGAWA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.42.9

  日期：——

  Chiral bicyclic lactones (3, 8, 9) and bicyclic hydroxylactams (10-13) were synthesized by highly enantioselective reduction of meso-cyclic-1, 2-dicarboxylic anhydrides (1, 4) and meso-cyclic-1, 2-dicarboximides (2) with lithium aluminum hydride (LiAlH4)-alcohol(ROH)-(R)- or (S)-1, 1'-bi-2-naphthol complex [(R)- or (S)-BINAL-H(ROH)]. Treatment of the hydroxylactams (10-13) with triethylsilane (Et3SiH) and trifluoroacetic acid (CF3CO2H) gave chiral bicyclic lactams (14, 15) in quantitative yields. Removal of the N-4-methoxyphenyl group of the lactams (14, 15) with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) proceeded smoothly to give the corresponding N-unsubstituted lactams (16, 17) in high optical purity.

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。
• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARING CIS-OCTAHYDRO-ISOINDOLE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DU CIS-OCTAHYDRO-ISOINDOLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2005030719A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Procédé de synthèse du cis-octahydro-isoindole à partir de phtalimide. Application à la synthèse de l'acide 2-(S)-benzyl-4-oxo-4-(cis-perhydroisoindol-2-yl) butyrique, de ses sels pharmaceutiquement acceptables et de ses hydrates.

  从邻苯二甲酰亚胺合成顺式八氢异吲哚的方法。应用于合成2-（S）-苄基-4-氧代-4-（顺式-八氢异吲哚-2-基）丁酸，其药用可接受盐和水合物的合成。
• Chiral Mn-salen catalyzed enantiotopic selective CH oxidation of meso-pyrrolidine derivatives
  作者：T Punniyamurthy、Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80001-4

  日期：1998.11

  Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives was first effected by enantioselective oxidation of the CH bond α to the nitrogen atom using Mn-salen complex 1b as a catalyst.

  首先，通过使用Mn-salen配合物1b作为催化剂，将CH键α对氮原子进行对映选择性氧化，实现内消旋吡咯烷衍生物的不对称脱对称。
• Saturated cycloalkyl[c]pyrrole-2(1H)-acetic acid amides and derivatives thereof
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0213506A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  A unique series of saturated cycloalkyl[c]-pyrrole-2(1H)-acetic acid amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Intermediates for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for using the pharmaceutical compositions for treating senility and for the reversal of amnesia are described.

  一系列独特的饱和环烷基[c]-吡咯-2(1H)-乙酸酰胺可用作逆转健忘症的药物。本文介绍了制备这些化合物的中间体、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗衰老症和逆转健忘症的方法。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING CIS-OCTAHYDRO-ISOINDOLE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DU CIS-OCTAHYDRO-ISOINDOLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2005030718A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Procédé de synthèse du cis-octahydro-isoindole à partir de cis-tétrahydrophtalimide. Application à la synthèse de l'acide 2-(S)-benzyl-4-oxo-4-(cis-perhydroisoindol-2-yl)-butyrique, de ses sels pharmaceutiquement acceptables et de ses hydrates.