7-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran | 142476-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran
• 英文别名: 7-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 142476-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: REUZSAJRPMYLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(7-Bromo-1-benzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并呋喃衍生物作为丁酰胆碱酯酶抑制剂：合成，生物活性和分子模型。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.039
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(羟基甲基)苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  基于苄基苯并呋喃支架的新型丁酰胆碱酯酶抑制剂的结构洞察

  摘要：

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。

  DOI：

  10.3390/ph15030304

文献信息

• Insecticidal benzofuran derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05182295A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl of up to 8 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl of up to 8 carbon atoms, optionally substituted aryl of 6 to 18 carbon atoms, optionally substituted aralkyl of 7 to 24 carbon atoms, optionally substituted benzoyl and optionally substituted heterocycle, the optional substituents being at least one member of the group consisting of halogen, phenoxy, thiazolyl, alkyl and alkoxy of 1 to 6 carbon atoms and haloalkyl, Alk.sub.1 and Alk.sub.2 are individually optionally substituted alkyl of 1 to 8 carbon atoms, X is --O-- or --S-- and R' is hydrogen or halogen in any position on the phenyl and the geometry of the double bond is E or Z or a mixture of E and Z and having useful pesticidal properties.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R选自以下组合：氢、最多含有8个碳原子的可选择取代的烷基、烯基和炔基、最多含有8个碳原子的可选择取代的环烷基或环烯基、6至18个碳原子的可选择取代的芳基、7至24个碳原子的可选择取代的芳基烷基、可选择取代的苯甲酰基和可选择取代的杂环，其中可选择的取代基至少包括以下一种：卤素、苯氧基、噻唑基、1至6个碳原子的烷基和烷氧基以及卤代烷基，Alk.sub.1和Alk.sub.2分别是可选择取代的1至8个碳原子的烷基，X为--O--或--S--，R'在苯环上的任意位置为氢或卤素，双键的几何构型为E或Z或E和Z的混合，并具有有用的杀虫性能。
• 2-Phenylbenzofuran derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological activity and molecular modeling
  作者：Giovanna L. Delogu、Maria J. Matos、Maura Fanti、Benedetta Era、Rosaria Medda、Enrico Pieroni、Antonella Fais、Amit Kumar、Francesca Pintus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.039

  日期：2016.5

  compounds was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. Among these benzofuran derivatives, compound 16 exhibited the highest BChE inhibition with an IC50 value

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。
• US5182295A
  申请人：——

  公开号：US5182295A

  公开（公告）日：1993-01-26
• Structural Insight of New Butyrylcholinesterase Inhibitors Based on Benzylbenzofuran Scaffold
  作者：Giovanna L. Delogu、Antonella Fais、Francesca Pintus、Chinmayi Goyal、Maria J. Matos、Benedetta Era、Amit Kumar

  DOI：10.3390/ph15030304

  日期：——

  techniques as a rational guideline for structural modification of benzofuran derivatives to find pertinent structural features for the butyrylcholinesterase inhibitory activity and selectivity. Previously, we revealed a series of 2-phenylbenzofuran compounds that displayed a selective inhibitory activity for BChE. Here, in an effort to discover novel selective BChE inhibitors with favorable physicochemical

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。