7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhept-1-en-3-ol | 512278-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-1-en-3-ol
• CAS: 512278-00-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: KCERTHLUPYYEEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhept-1-en-3-ol 在 mercury(II) diacetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(5E)-9-ethenoxy-6,10-dimethylundeca-5,10-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  6-endo,6-endo,6-exo Cascade cyclization starting from vinyl radical; construction of a dodecahydrophenanthrene system

  摘要：

  Treatment of 1-iodo-1,5-diene 3 with Bu3SnH at 80 degrees C afforded the 6-endo cyclized product 6. The reaction was extended further to achieve the transformation of 1-iodo-1,5,9,14-tetraene 10 into dodecahydrophenanthrene 11 under one electron reductive conditions via 6-endo,6-endo,6-exo cascade cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01234-4
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Miuraenamides的总合成和生物学评估

  摘要：

  可以通过肽修饰的概念容易地并且灵活地获得miuraenamides，它是具有高抗肿瘤活性的一类环二肽的相对简单的代表。由醛醇缩合反应，环二肽的甘氨酸亚基的氧化和甲基化组成的反应序列允许在合成的最后一步之一中引入异常的α，β-不饱和脱氢氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201411212

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Modified Miuraenamides
  作者：Sarah Kappler、Lisa Karmann、Cynthia Prudel、Jennifer Herrmann、Giulia Caddeu、Rolf Müller、Angelika M. Vollmar、Stefan Zahler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201801391

  日期：2018.12.31

  at concentrations in the low nanomolar range. A late stage peptide modification allows the synthesis of a library of (simplified) miuraenamide derivatives with different halogenation and substitution pattern. Detailed SAR studies indicate, that bromination of the central tyrosine is essential for good biological activity, while the side chain of the C-terminal amino acid can be varied or can even be

  Miuraenamides 是海洋粘杆菌 Paraliomyxa miuraensis 的次级代谢产物，不仅与从海绵或陆地粘细菌中分离的其他环缩肽具有高度的结构相似性，而且它们也表现出类似的作用模式。它们加速肌动蛋白的成核和聚合，因此在低纳摩尔浓度范围内干扰细胞分裂过程。后期肽修饰允许合成具有不同卤化和取代模式的（简化的）miuraenamide 衍生物库。详细的 SAR 研究表明，中央酪氨酸的溴化对于良好的生物活性是必不可少的，而 C 端氨基酸的侧链可以变化甚至可以去除。