(E)-ethyl 3-cinnamyl-4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1448024-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-cinnamyl-4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1448024-48-3
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 394.446
• InChiKey: DSFDILDMIFXXQF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 聚合甲醛 、 4-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-ethyl 3-cinnamyl-4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化N-杂环，多聚甲醛和苯乙烯的三组分反应一锅法合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  酰胺或酰胺衍生物，多聚甲醛和苯乙烯的分子碘催化三组分反应可实现高收率和高区域选择性的烯丙基胺衍生物的清洁生成。该反应形成水是唯一的副产物，在温和条件下，在没有过渡金属的情况下，该实验很容易进行转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201097

文献信息

• One-Pot Synthesis of Allylamine Derivatives by Iodine- Catalyzed Three-Component Reaction of N-Heterocycles, Paraformaldehyde and Styrenes
  作者：Zheng-Jun Quan、Wang-Hua Hu、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xiao-Dong Jia、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201201097

  日期：2013.3.25

  The molecular iodine‐catalyzed three‐component reaction of amides or amide derivatives, paraformaldehyde and styrenes allows for the clean generation of allylamine derivatives in good yields and high regioselectivities. The reaction, forming water as the sole co‐product, is an experimentally easy to conduct transformation in the absence of transition metals under mild conditions.

  酰胺或酰胺衍生物，多聚甲醛和苯乙烯的分子碘催化三组分反应可实现高收率和高区域选择性的烯丙基胺衍生物的清洁生成。该反应形成水是唯一的副产物，在温和条件下，在没有过渡金属的情况下，该实验很容易进行转化。