1-bromo-4-selenocyanatobenzene | 32449-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-selenocyanatobenzene
• 英文别名: (4-Bromophenyl) selenocyanate
• CAS: 32449-46-0
• 化学式: C₇H₄BrNSe
• 分子量: 260.979
• InChiKey: WCNCJLHIVFMRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C
• 沸点：
  294.0±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-selenocyanatobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 p-bromophenylseleniranium ion
  参考文献：
  名称：

  气相中硒离子与烯烃反应性的电子和空间效应

  摘要：

  使用硒离子、R- c -SeCH 2 CH 2 +和顺式环辛烯之间的气相离子-分子反应来探测取代基对动力学和支化比的电子和空间效应。二阶速率系数按p -OMeC 6 H 4 < C 6 H 5 < p -BrC 6 H 4 < p -CF 3 C 6 H 4 < m -NO 2 C 6 H 4的顺序增加，给出 Hammett绘制R 2 = 0.98 且 ρ = +1.66 的图。两个主要途径包括将硒部分直接转移到传入的烯烃（π-配体交换）和不太有利的通过攻击伊朗碳进行开环以得到由密度泛函理论（DFT）支持的顺式双环硒离子）计算。每个途径的分支比表明，吸电子基团对碳的攻击比对硒的攻击更多，这与之前的溶液相结果一致。通过将 R 基团从甲基更改为叔丁基来研究硒上空间体积的增加，这不仅关闭了 π-配体交换，而且还显着降低了整体反应性。最后，研究了源自Se-甲基硒代半胱氨酸的伊朗离子的反应性，结果表

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02233
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-bromo-4-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and atom-efficient protocol for diarylation of selenocyanate by diaryliodonium salts

  摘要：

  开发出了一种无金属、原子效率高的二芳基碘鎓盐硒氰酸酯二芳基化方案。

  DOI：

  10.1039/d3ob00833a

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Selenium-Containing <i>Iso</i>combretastatins and Phenstatins as Antitumor Agents
  作者：Yanqing Pang、Baijiao An、Lanlan Lou、Junsheng Zhang、Jun Yan、Ling Huang、Xingshu Li、Sheng Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00480

  日期：2017.9.14

  organoselenium compounds designed by fusing the anticancer agent methyl(phenyl)selane into the tubulin polymerization inhibitors isocombretastatins or phenstatins were synthesized and evaluated for antiproliferative activity. Most of these selenium containing hybrids exhibited potent cytotoxicity against a panel of cancel cell lines, with IC50 values in the submicromolar concentration range. Among them

  通过将抗癌剂甲基（苯基）硒烷融合到微管蛋白聚合抑制剂异康普他汀或苯他汀中，设计了两个系列的结构相关的有机硒化合物，并评估了其抗增殖活性。这些含硒杂种中的大多数对一组抵消细胞系均表现出强力的细胞毒性，IC 50值在亚微摩尔浓度范围内。其中11a是异康普他汀A-4的3-甲基硒代衍生物（iso CA-4），对12种癌细胞系（包括2种耐药细胞系）的IC 50值为2–34 nM，是活性最高的化合物。重要的是，它的磷酸盐11ab，在异种移植小鼠模型中抑制肿瘤生长，抑制率为72.9％，无明显毒性，优于参考化合物iso CA-4P（抑制率52.2％）和CA-4P（抑制率47.6％）。机理研究表明，11a是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，可以抑制G 2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，11a可以作为开发高效抗癌药的有希望的先导。
• Transition-Metal-Free HFIP-Mediated Organo Chalcogenylation of Arenes/Indoles with Thio-/Selenocyanates
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00478

  日期：2021.7.16

  developed a protocol for the synthesis of diaryl thio-/selenoethers by the reaction of aryl chalcogenocyanates with electron rich arenes/hetero arenes via HFIP promoted C–H activation. The reaction produces chalcogenides in good to excellent yields under mild conditions without the need of a transition metal as a catalyst. The HFIP-mediated reactions tolerated a wide range of functional groups and set the stage

  我们开发了一种通过HFIP 促进的 C-H 活化通过芳基硫属氰酸酯与富电子芳烃/杂芳烃反应合成二芳基硫代/硒醚的方案。该反应在温和条件下以良好到极好的收率产生硫属化物，无需过渡金属作为催化剂。HFIP 介导的反应可以耐受多种官能团，并为合成多种装饰的硫属元素化物奠定了基础。提出了通过氢键激活 C-H 键的机制。