9-(4-Methoxybenzyl)-anthracen | 17407-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(4-Methoxybenzyl)-anthracen
• 英文别名: 9-(p-Anisyl)-anthracen；9-[(4-methoxyphenyl)methyl]anthracene
• CAS: 17407-24-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: OEIBATKXKBRTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  485.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-Methoxybenzyl)-anthracen 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4-[9]蒽基甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Amino alkoxy phenyl methanes

  摘要：

  公开号：

  US02891957A1
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-methoxy-benzyliden)-anthrone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-(4-Methoxybenzyl)-anthracen
  参考文献：
  名称：

  蒽酚衍生物的酸催化环化为同三联体

  摘要：

  在苯环中具有高电子密度的10-苄基-9,10-二氢蒽基-9-ols在酸存在下以几乎定量的产率显示出与相应的同三联体的环过环的闭合。由于起始化合物很容易从9（10 H）-蒽酮获得，因此该方法代表了通往此类五环系统的最简便方法。释放电子的甲氧基能够在其对位进行分子内亲电取代。在没有这种活化的情况下，会发生许多替代过程，即酸催化脱水成蒽衍生物，其中（R≠H）或不进行（R = H）重排或仲醇歧化成相应的酮和碳氢化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0526791

文献信息

• A Facile Synthesis of Homotriptycenes from Anthranol Derivatives
  作者：Derong Cao、Chunmei Gao、Herbert Meier

  DOI：10.1055/s-2005-921929

  日期：——

  condensation, electrophilic substitu-tion, transannular ring closure Triptycene and its derivatives have attracted great atten-tion because of (1) their rigid aromatic three-dimensionalstructure and conformational properties, 1 (2) unique elec-trochemical and photochemical properties, 2 (3) potentialpharmaceutical properties, 3 and (4) applications in mate-rials science and supramolecular chemistry. 4 However

  摘要：取代的反式-10-苄基-9-蒽醇5a、b和取代的10,10-二苄基-9-蒽醇8e在甲酸或草酸存在下发生分子内环化，得到高三萜9a、b、e。根据所用酸的量，观察到 5a、b 与蒽衍生物 10a、b 的竞争性 1,4-脱水。后一个过程是蒽酚的唯一反应途径，它们在苄基部分（ 5c , d → 10c , d ）上不具有给电子取代基。关键词：芳构化、缩合、亲电取代、跨环闭合 三萜及其衍生物由于（1）其刚性的芳香三维结构和构象特性，1（2）独特的电化学和光化学而备受关注特性，2 (3) 潜在的药物特性，3和(4)在材料科学和超分子化学中的应用。4 然而，合成同型三萜烯的例子只有少数报道。克里斯托
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XIV. Conformational Equilibria and Attractive Interactions in Substituted 9-Benzyltriptycenes
  作者：Fumio Suzuki、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.596

  日期：1975.2

  Several 9-benzyltriptycene derivatives were prepared by addition of benzynes to 9-benzylanthracenes. Rotation about the C9–Cbenzyl bond of compounds with a substituent at a peri-position to the benzyl group was found to be frozen at low temperatures on the NMR time scale but not at room temperature. In contrast, compounds with two substituents at two peri-positions to the benzyl group showed a frozen rotation about the C9–Cbenzyl bond at room temperature. Distribution of the conformers, as judged from the PMR intensities, showed preference to the dl-isomers in spite of the fact that they are the ones which are highly disfavored by steric effects. Interpretation of the phenomenon was based on the fact that attractive interactions, mainly charge-transfer type, exist between the substituted benzo group in the triptycene skeleton and the benzene ring in the benzyl group.

  通过将苄基加到 9-苄基蒽中，制备了几种 9-苄基三联苯衍生物。在核磁共振时间尺度上发现，在低温下，苄基的一个周边位置上有一个取代基的化合物围绕 C9-Cbenzyl 键的旋转被冻结，而在室温下则没有。与此相反，在苄基的两个周边位置上有两个取代基的化合物在室温下显示出围绕 C9-Cbenzyl 键的冻结旋转。根据 PMR 强度判断，尽管 dl-异构体受立体效应的影响很大，但其构象的分布却偏向于 dl-异构体。对这一现象的解释是，三庚烯骨架中的取代苯并基和苄基中的苯环之间存在吸引力相互作用，主要是电荷转移类型的相互作用。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXV. Barriers to Exchange between<i>dl</i>and<i>meso</i>Forms of 9-(Arylmethyl)triptycenes
  作者：Motomichi Kono、Hiroshi Kihara、Nobuo Nakamura、Fumio Suzuki、Michinori \={O}ki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1682

  日期：1979.6

  Barriers to exchange between dl and meso forms via rotation about the C9–Csubst bond of 9-(arylmethyl)-1,4-dimethoxytriptycenes are obtained by the use of the methoxyl signals in the 1H NMR spectra. It is found that, although the population ratios are affected by the substituent in the 9 position, the enthalpy of activation for the rotation is almost invariant at ca. 10 kcal/mol.

  通过利用 1H NMR 光谱中的甲氧基信号，得出了 9-(芳基甲基)-1,4-二甲氧基三联苯通过围绕 C9-Csubst 键旋转在 dl 和 meso 形式之间进行交换的障碍。研究发现，虽然种群比率受 9 位取代基的影响，但旋转的活化焓几乎不变，约为 10 kcal/mol。10 千卡/摩尔。
• Protonation and alkylation of ambident (9-anthryl)arylmethyl anions
  作者：Masato Takagi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00352a025

  日期：1983.7
• Reactions of (9-anthryl)arylmethyl chloride and its homologs with nucleophiles under solvolytic conditions. Notable effects of reaction conditions and substituents on the reaction sites
  作者：Fujimaro Ogata、Masato Takagi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00395a025

  日期：1981.3