4-(5-(non-8-enyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one | 1213263-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(5-(non-8-enyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 1213263-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: VQHDWAAYVAHHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(8-nonenyl)pyrrole 、 丁烯酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到4-(5-(non-8-enyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Biosynthetic Proposal for the Synthesis of Marineosins A and B

  摘要：

  The first synthetic efforts toward marineosins A and B, novel spiroaminals from a Streptomyces actinomycete, are described by evaluation of the proposed biosynthesis. The hypothesized biosynthetic C1-C25 Diels-Alder substrate was prepared in 8 steps in 5.1% overall yield; however, the proposed biomimetic inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction failed to deliver the marineosin core. Molecular mechanics supports this observation.

  DOI：

  10.1021/ol100034p