ethyl 5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)-3-pyridazinecarboxylate | 115592-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)-3-pyridazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-6-oxo-1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 115592-35-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: CWDNHLUWCCOHMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)-3-pyridazinecarboxylate 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,7-Diphenyl-5-{N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-3H-pyrido[3,4-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies with Polyfunctionally Substituted Heterocycles: Novel Syntheses of Pyrido[4,3-d]pyridazines and of Pyrido[3,4-d]pyridazines

  摘要：

  作为我们旨在开发高效合成多官能基取代的嗪和缩合嗪的计划的一部分，我们过去已经报道了化合物I-III的高效合成。在这项工作的基础上，我们报告了我们进一步研究的结果，旨在探索化合物I-III的合成潜力。

  DOI：

  10.1135/cccc19921770
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylazoacetoacetate 在 哌啶 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)-3-pyridazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Ibrahim, Nadia Sobhy; Sadek, Kamal Usef, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1005 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled microwave-assisted reactions: A facile synthesis of polyfunctionally substituted phthalazines as dual EGFR and PI3K inhibitors in CNS SNB-75 cell line
  作者：Maiiada Hassan Nazmy、Ramadan Ahmed Mekheimer、Mai E. Shoman、Mohamed Abo-Elsebaa、Mohamed Abd-Elmonem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105740

  日期：2022.5

  particular cell line, CNS SNB-75 cell line, but (5b) exhibited the highest growth inhibitory activity against CNS-SNB-75 cell line with (GI% = 108.81) and (IC50 = 3.703 ± 0.2) compared to erlotinib; (IC50 = 12.5 ± 0.68). It caused Pre-G1 apoptosis and growth arrest at S phase. It also increased percentage of the total apoptotic cells in CNS-SNB-75 cell line (39.26%) compared to control cells (2.17%)

  脑肿瘤是顽固的癌症，预后差，存活率令人失望。迫切需要具有更高疗效和更低耐药性的靶向癌症治疗药物。通过将 1-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazine-carboxylate 与肉桂腈衍生物的环加成反应，开发了一种高效的多官能化酞嗪衍生物的一锅法合成方法。噻吩并[3,4- d ]哒嗪在受控微波加热下具有高产率的活化双键或三键系统。合成的酞嗪类化合物（5a-e、9和13 ）通过体外试验测试了它们的体外抗癌活性。美国国家癌症研究所的一次剂量测定。只有酞嗪(5b ) 对来自所有子组的大多数测试癌细胞系显示出广谱抗肿瘤活性，平均 % GI = 22.61。有趣的是，所有测试的化合物都对特定细胞系 CNS SNB-75 细胞系表现出不同的生长抑制活性，但 ( 5b ) 对 CNS-SNB-75 细胞系表现出最高的生长抑制活性 (GI% =