4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxobutyl)furan-2(5H)-one | 434286-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxobutyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(Methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-5-(3-oxobutyl)furan-2-one
• CAS: 434286-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: YGEWZUTXOXRFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxobutyl)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (-)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-(E,E)-4,6-octadienyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Extremely simple and practical synthesis of (±)-vertinolide via the Michael addition

  摘要：

  (±)-Vertinolide (1) 由容易获得的特窗酸衍生物 5 分 3 个步骤合成。衍生自 6 的阴离子与 (E)-5-乙氧基辛基-1,6-二烯-3-酮 (12) 发生迈克尔反应，以高产率得到维替内酯前体 9，然后很容易将其转化为 (±)-维替内酯(1).

  DOI：

  10.1039/b110460h
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxobutyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Extremely simple and practical synthesis of (±)-vertinolide via the Michael addition

  摘要：

  (±)-Vertinolide (1) 由容易获得的特窗酸衍生物 5 分 3 个步骤合成。衍生自 6 的阴离子与 (E)-5-乙氧基辛基-1,6-二烯-3-酮 (12) 发生迈克尔反应，以高产率得到维替内酯前体 9，然后很容易将其转化为 (±)-维替内酯(1).

  DOI：

  10.1039/b110460h

文献信息

• Extremely simple and practical synthesis of (±)-vertinolide via the Michael addition
  作者：Kunihiko Takabe、Nobuyuki Mase、Masaru Nomoto、Masanori Daicho、Tetsuo Tauchi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/b110460h

  日期：2002.2.6

  (±)-Vertinolide (1) was synthesized from the readily available tetronic acid derivative 5 in 3 steps. The Michael reaction of the anion derived from 6 with (E)-5-ethoxyocta-1,6-dien-3-one (12) gave the vertinolide precursor 9 in high yield, which was then easily converted to (±)-vertinolide (1).

  (±)-Vertinolide (1) 由容易获得的特窗酸衍生物 5 分 3 个步骤合成。衍生自 6 的阴离子与 (E)-5-乙氧基辛基-1,6-二烯-3-酮 (12) 发生迈克尔反应，以高产率得到维替内酯前体 9，然后很容易将其转化为 (±)-维替内酯(1).