methyl 3-(3-methoxypropylamino)-4-nitrobenzoate | 1365885-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxypropylamino)-4-nitrobenzoate
• CAS: 1365885-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• mdl: MFCD27020141
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UGKFEHPHQBVYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxypropylamino)-4-nitrobenzoate 在 sodium dithionite 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 1-(3-methoxypropyl)-2-(piperidin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有以下式的化合物： 其中变量如本文所定义。该发明还涉及制备和使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品。

  公开号：

  US08138168B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-(3-methoxypropylamino)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型细菌拓扑异构酶双重抑制剂，具有广谱抗菌活性，对万古霉素中级金黄色葡萄球菌具有体内功效

  摘要：

  开发了一系列新的细菌 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 双重低纳摩尔苯并噻唑抑制剂。所得化合物对革兰氏阳性粪肠球菌、屎肠球菌和多重耐药（MDR）金黄色葡萄球菌菌株表现出优异的广谱抗菌活性[最佳化合物最低抑菌浓度（MIC）：范围，<0 id=56>鲍曼不动杆菌和克雷伯氏菌肺炎链球菌（最佳复合 MIC：范围，1–4 μg/mL）。先导化合物7a经鉴定具有良好的溶解度和血浆蛋白结合性、良好的代谢稳定性、对细菌拓扑异构酶的选择性，并且没有毒性问题。 7a与铜绿假单胞菌GyrB24复合物的晶体结构揭示了其在ATP结合位点的结合模式。 7a和7h的扩展分析显示，对 100 多种 MDR 和非 MDR鲍曼不动杆菌菌株以及其他几种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株具有有效的抗菌活性。最终， 7a在万古霉素中型金黄色葡萄球菌大腿感染小鼠模型中的体内功效也得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01905

文献信息

• US8138168B1
  申请人：——

  公开号：US8138168B1

  公开（公告）日：2012-03-20
• Renin inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08138168B1

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to compounds having the formulae: wherein the variables are as defined herein. The invention further relates to methods of making and using these compounds, and pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprise the compounds.

  这项发明涉及具有以下式的化合物： 其中变量如本文所定义。该发明还涉及制备和使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品。
• New Dual Inhibitors of Bacterial Topoisomerases with Broad-Spectrum Antibacterial Activity and In Vivo Efficacy against Vancomycin-Intermediate <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Martina Durcik、Andrej Emanuel Cotman、Žan Toplak、Štefan Možina、Žiga Skok、Petra Eva Szili、Márton Czikkely、Elvin Maharramov、Thu Hien Vu、Maria Vittoria Piras、Nace Zidar、Janez Ilaš、Anamarija Zega、Jurij Trontelj、Luis A. Pardo、Diarmaid Hughes、Douglas Huseby、Tália Berruga-Fernández、Sha Cao、Ivailo Simoff、Richard Svensson、Sergiy V. Korol、Zhe Jin、Francisca Vicente、Maria C. Ramos、Julia E. A. Mundy、Anthony Maxwell、Clare E. M. Stevenson、David M. Lawson、Björn Glinghammar、Eva Sjöström、Martin Bohlin、Joanna Oreskär、Sofie Alvér、Guido V. Janssen、Geert Jan Sterk、Danijel Kikelj、Csaba Pal、Tihomir Tomašič、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01905

  日期：2023.3.23

  A new series of dual low nanomolar benzothiazole inhibitors of bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV were developed. The resulting compounds show excellent broad-spectrum antibacterial activities against Gram-positive Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium and multidrug resistant (MDR) Staphylococcus aureus strains [best compound minimal inhibitory concentrations (MICs): range, <0.03125–0

  开发了一系列新的细菌 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 双重低纳摩尔苯并噻唑抑制剂。所得化合物对革兰氏阳性粪肠球菌、屎肠球菌和多重耐药（MDR）金黄色葡萄球菌菌株表现出优异的广谱抗菌活性[最佳化合物最低抑菌浓度（MIC）：范围，<0 id=56>鲍曼不动杆菌和克雷伯氏菌肺炎链球菌（最佳复合 MIC：范围，1–4 μg/mL）。先导化合物7a经鉴定具有良好的溶解度和血浆蛋白结合性、良好的代谢稳定性、对细菌拓扑异构酶的选择性，并且没有毒性问题。 7a与铜绿假单胞菌GyrB24复合物的晶体结构揭示了其在ATP结合位点的结合模式。 7a和7h的扩展分析显示，对 100 多种 MDR 和非 MDR鲍曼不动杆菌菌株以及其他几种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株具有有效的抗菌活性。最终， 7a在万古霉素中型金黄色葡萄球菌大腿感染小鼠模型中的体内功效也得到了证实。