4-(5-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)苯腈 | 1198411-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)苯腈
• 中文别名: 4-(5-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶)苯甲腈
• 英文名称: 5-methyl-N-(4-cyanophenyl)-(1H)-pyridin-2-one
• 英文别名: 4-(5-Methyl-2-oxo-1(2H)-pyridinyl)benzonitrile；4-(5-methyl-2-oxopyridin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1198411-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: YGNLAKNPHZNQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)苯腈 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸银 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(8-ethoxy-5H-isochromeno[3,4-c]isoquinolin-11-yl)-5-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下通过Rh（III）催化的CH活化和分子内级联环化反应合成高度熔融的吡喃并[2,3-b]吡啶。

  摘要：

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03102
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 、 4-氰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到4-(5-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  Pirfenidone structural isosteres: design, synthesis and spectral study

  摘要：

  一系列5-取代芳基吡啶-2(1H)-酮和芳基嘧啶-4(3H)-酮基于吡非酮设计并合成，吡非酮是一种显示出有希望的治疗纤维化作用的化合物。在Chan-Lam-Evans条件下，通过芳基硼酸与适当的杂环胺的芳基化，在温和条件下获得化合物1a-c，2a-c和3a-c。还报道了有用的合成单体N-(4-甲氧基苯基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊二烯基)-(1H)-吡啶-2-酮(4)。所有化合物均通过光谱和元素分析进行表征，并通过1H和13C NMR结构阐明。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0117

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• METHODS FOR TREATING ACUTE MYOCARDIAL INFARCTIONS AND ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20100190731A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.
• Methods for Treating Acute Myocardial Infarctions and Associated Disorders
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20110218515A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.
• METHODS OF TREATING HIV PATIENTS WITH ANTI-FIBROTICS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20120014917A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to methods of treating patients infected with human immunodeficiency virus (HIV) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.
• US8304413B2
  申请人：——

  公开号：US8304413B2

  公开（公告）日：2012-11-06