2-(2-chlorophenyl)ethen-1-yl-oxirane | 176723-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)ethen-1-yl-oxirane
• 英文别名: (E)-2-(2-chlorostyryl)oxirane；2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]oxirane
• CAS: 176723-06-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: HVIDAZQWEQXWCU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)ethen-1-yl-oxirane 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2’-氯-联苯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic acid–base-co-catalyzed tandem Meinwald rearrangement and annulation of styrylepoxides

  摘要：

  一种微波辅助酸和碱共催化的策略在将苯乙烯基环氧烷转化为[1,1'-双芳基]-3-甲醛的串联反应中显示出极高的效率。

  DOI：

  10.1039/c9cc09262e
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂醛 、 三甲基碘化锍 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(2-chlorophenyl)ethen-1-yl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能药物的“Vinylogs”和“Acetylenylogs”

  摘要：

  制备了经典 β-肾上腺素能药物（兴奋剂和阻滞剂）的乙烯基（第 III 组和第 V 组）和乙酰基同系物（第 IV 组）类似物，以评估饱和度、不饱和位置和连接芳烃的链的刚性的影响。环和含氨基的官能团对生物活性的影响。来自组 III 的衍生物，代表组 II 的 4-芳基-3-丁烯基-2-醇-胺类似物，保留了 β1-肾上腺素受体拮抗剂活性，尽管比它们的芳氧基对应物具有的效力要低得多（50-200 倍）。与第 II 组化合物的 SAR 一致，芳环第 2 位的取代产生最有效的拮抗剂（5a、5d、5g），KB 的范围为 73-93 nM，而 3,4-二氯取代（5e）显着降低拮抗剂效力 (KB = 2,400 nM)。还注意到 5b 和 5d 的激动剂活性，表明这些化合物可能最好归类为部分激动剂。IV 组和 V 组的代表作为 β1-肾上腺素受体的拮抗剂没有活性，这证实了羟基和氨基氮之间空间关系的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290304

文献信息

• Sterically Hindered and Deconjugative α‐Regioselective Asymmetric Mannich Reaction of Meinwald Rearrangement‐Intermediate
  作者：Jinxiu Xu、Yanji Song、Jia Yang、Bingqian Yang、Zhishan Su、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202217887

  日期：2023.3.20

  deconjugative α-regioselective asymmetric Mannich reaction of Meinwald rearrangement-intermediates was realized by using chiral N,N′-dioxide/ ScIII catalysts, offering chiral α-quaternary allyl aldehydes and alcohols in high efficiency. Experimental and computational studies showed that the steric hindrance of the ligand and the protecting group on the imine are critical factors influencing the α/γ-regioselectivity

  通过使用手性N , N' -dioxide/ Sc III催化剂，实现了 Meinwald 重排中间体的空间位阻和解共轭 α-区域选择性不对称曼尼希反应，高效提供手性 α-季烯丙基醛和醇。实验和计算研究表明，配体的空间位阻和亚胺上的保护基是影响 α/γ-区域选择性的关键因素。