4-chloro-2-(2-hydroxypropyn-2-yl)benzaldehyde | 1174508-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-hydroxypropyn-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 1174508-79-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: WBOUFEBYUDGHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-hydroxypropyn-2-yl)benzaldehyde 在 哌啶 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 3,10-dichloro-7a,13b-dihydro-4b1H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indeno[1,2,3-de]chromene-4b1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过辛可尼定或NaOH促进的四重多米诺序列合成苯并噻吩融合的Oxa [6.6.5]三环骨架

  摘要：

  已开发出硫代金龙和烯丙基磷鎓盐之间的两个碱促进的四聚体多米诺反应，以中等至良好的产率合成苯并噻吩稠合的氧杂[6.6.5]三环骨架，具有出色的立体选择性和宽泛的官能团耐受性。对于快速构建类似伞形的oxa [6.6.5]三环骨架，这是一个简单而有用的协议。

  DOI：

  10.1002/chem.201900890
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-溴-4-氯苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-chloro-2-(2-hydroxypropyn-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过辛可尼定或NaOH促进的四重多米诺序列合成苯并噻吩融合的Oxa [6.6.5]三环骨架

  摘要：

  已开发出硫代金龙和烯丙基磷鎓盐之间的两个碱促进的四聚体多米诺反应，以中等至良好的产率合成苯并噻吩稠合的氧杂[6.6.5]三环骨架，具有出色的立体选择性和宽泛的官能团耐受性。对于快速构建类似伞形的oxa [6.6.5]三环骨架，这是一个简单而有用的协议。

  DOI：

  10.1002/chem.201900890

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Aromatic Amine Derivatives via Pd-Catalyzed Aminobenzannulation Reaction
  作者：Fa-Rong Gou、Peng-Fei Huo、Hai-Peng Bi、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol901265b

  日期：2009.8.6

  convenient Pd(0)-catalyzed carboannulation with propargylic compounds for the synthesis of highly substituted aromatic amine derivatives in a one-pot operation was developed. In this process, a significant breakthrough in aminobenzannulation is observed. Moreover, the reaction appears to be very general and suitable for a variety of amines.

  开发了一种新颖且方便的Pd（0）催化与炔丙基化合物的碳环化反应，用于一锅操作合成高度取代的芳族胺衍生物。在此过程中，观察到氨基苯甲酸酯化的重大突破。此外，该反应似乎是非常普遍的，并且适用于多种胺。
• Platinum-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyl(oxo)benzenes with Alkenes by 1,2-Migration of Benzene: Synthesis of 8-Oxa­bicyclo[3.2.1]octane Derivatives
  作者：Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Ke-Gong Ji、Zhao-Jing Zheng、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200800888

  日期：——

  An interesting migration of the rigid structure of benzene was observed when propargylic esters were introduced to the cyclization chemistry of o-alkynyl(oxo)benzene. Various 8-oxabicyclo[3,2,1]octane derivatives with many functional groups could be synthesized from this efficient approach catalyzed by platinum. The high stereo- and regioselectivity involved in this transformation was also attractive

  当将炔丙酯引入邻炔基（氧代）苯的环化化学中时，观察到苯的刚性结构发生有趣的迁移。通过这种由铂催化的有效方法，可以合成具有许多官能团的各种 8-氧杂双环 [3,2,1] 辛烷衍生物。这种转化所涉及的高立体选择性和区域选择性也很有吸引力。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)