(S)-2-(2-Methoxy-5-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 239122-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(2-Methoxy-5-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (8aS)-2-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 239122-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: VMXNLCIRDSLKDF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Methoxy-5-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-2-(5-Amino-2-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperazinylbenzenesulphonamides are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of novel 3-(octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)- and 3-(hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl-2-benzo[b]thiophene sulphonamide derivatives 3, (S)-4 and (R)-4 is described. The compounds show high affinity for the 5-HT6 receptor, excellent selectivity against a range of other receptors and good brain penetration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00172-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-Bromo-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-Methoxy-5-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperazinylbenzenesulphonamides are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of novel 3-(octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)- and 3-(hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl-2-benzo[b]thiophene sulphonamide derivatives 3, (S)-4 and (R)-4 is described. The compounds show high affinity for the 5-HT6 receptor, excellent selectivity against a range of other receptors and good brain penetration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00172-5

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1066288A2

  公开（公告）日：2001-01-10
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO1999042465A2

  公开（公告）日：1999-08-26

  [EN] Novel sulphonamide derivatives having CNS activity, processes for their preparation and their use as medicaments.
  [FR] Nouveaux dérivés de sulfamide dont l'activité permet de traiter des maladies du système nerveux central, leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant que médicaments.