ethyl 3-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-nitrophenyl]-2-oxopropanoate | 1441070-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-nitrophenyl]-2-oxopropanoate
• 英文别名: pyruvic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-nitrophenyl)-2-oxopropanoate；ethyl 3-[2-nitro-6-(2-phenylmethoxyethyl)phenyl]-2-oxopropanoate
• CAS: 1441070-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: AJFNTVSXXYWDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-nitrophenyl]-2-oxopropanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到[2-nitro-6-[2-(benzyloxy)ethyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-3-硝基苯基)乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 ethyl 3-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-nitrophenyl]-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z

文献信息

• 一种制备4-(2-羟乙基)-1，3-二氢-2H-吲哚- 2-酮的新方法
  申请人：上海奥博生物医药技术有限公司

  公开号：CN103130704B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种制备罗匹尼罗盐酸盐关键中间体4‑(2‑羟乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮(Ⅰ)的新方法。反应过程如下：2‑甲基‑3‑硝基苯乙酸(Ⅲ)经还原反应生成2‑甲基‑3‑硝基苯乙醇(Ⅳ)，对化合物(Ⅳ)的羟基进行保护生成2‑甲基‑3‑(2‑烷氧基乙基)硝基苯(Ⅴ)，化合物(Ⅴ)与草酸二乙酯反应生成2‑硝基‑6‑(2‑烷氧基乙基)‑苯乙酰基甲酸化合物(Ⅵ)，化合物(Ⅵ)与双氧水反应生成2‑硝基‑6‑(2‑烷氧基乙基)‑苯乙酸(Ⅶ)，化合物(Ⅶ)经氢化反应得到4‑(2‑羟乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮(Ⅰ)。