methyl (E)-4-hydroxy-3-(2-nitrovinyl)benzoate | 1326779-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-hydroxy-3-(2-nitrovinyl)benzoate
• 英文别名: (E)-4-methoxycarbonyl-2-(2-nitrovinyl)phenol；methyl 4-hydroxy-3-[(E)-2-nitroethenyl]benzoate
• CAS: 1326779-33-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: GTSOGEOTXFUYTF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxy-3-(2-nitrovinyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-nitrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯的无金属非对映和对映选择性脱芳香缩甲醛[3 + 2]环加成

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00427
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 硝基甲烷 以 乙酸铵 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-hydroxy-3-(2-nitrovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化和脱水序列的有机催化不对称合成功能化的4H-Chromenes。

  摘要：

  据报道，通过多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化反应和随后的脱水，一锅硫脲催化的对映选择性合成多官能化的4 H-色烯。从2-硝基乙烯基苯酚和β-酮酸酯开始，新方案提供了带有各种官能团的4 H-色烯，具有良好至优异的产率（76-95％），对映选择性为30-99％ee。根据所使用的麻黄碱或伪麻黄碱基硫脲催化剂，两种对映体均可随意获得。 有机催化-级联反应-硫脲-一锅法-4 H-色烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260017

文献信息

• Dienamine Activation in the Organocatalytic Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Difunctionalized Chromans and Dihydrocoumarins
  作者：Dieter Enders、Xuena Yang、Chuan Wang、Gerhard Raabe、Jan Runsik

  DOI：10.1002/asia.201100320

  日期：2011.9.5

  Dienamine activation wins against oxa‐1,4/1,4: By using nitrovinyl phenols and enals, aminocatalysis allows the asymmetric synthesis of chromans and dihydrocoumarins bearing a CC double bond at the 3‐position (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The new protocol takes advantage of the dienamine reactivity of the enal and avoids the known oxa‐Michael/Michael sequence.

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。
• Sulfur Ylide Initiated [4 + 1]/[4 + 2] Annulation Reactions: A One-Pot Approach to Dibenzofuran Acrylate Derivatives
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Zhimin Ying、Shuangrong Liu、Feng Luo、Lili Ou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02260

  日期：2019.8.16

  A one-pot approach has been developed for the synthesis of polysubstituted dibenzofuran acrylate derivatives from (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols, sulfur ylides, and alkynes. This protocol was carried out under mild reaction condition without any precious catalysts in generally moderate to good yields. Additionally, a plausible mechanism for the transformation was proposed.

  已经开发了一种一锅法，用于从（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙硫基和炔烃合成多取代的二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物。该方案在温和的反应条件下进行，没有任何珍贵的催化剂，收率通常为中等至良好。此外，提出了一种可行的转化机制。